Żółcień metylowa

Żółcień metylowa

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N,N-dimetylo-4-fenylodiazenyloanilina Inne nazwy i oznaczenia żółcień dimetylowa, żółcień masłowa, żółcień rozpuszczalna, 4-dimetyloaminoazobenzen, p-dimetyloaminoazobenzen, daw. p-dwumetyloaminoazobenzen; DAB, C.I. 11020
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H15N3
Inne wzory	(CH3)2NC6H4N=NC6H4
Masa molowa	225,29 g/mol
Wygląd	żółte kryształy lub żółtopomarańczowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS	60-11-7
PubChem	6053
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C14H15N3/c1-17(2)14-10-8-13(9-11-14)16-15-12-6-4-3-5-7-12/h3-11H,1-2H3 InChIKey JCYPECIVGRXBMO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,23 mg/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym i naftowym, kwasach mineralnych, olejach; dobrze w pirydynie Temperatura topnienia 114–117 °C Temperatura rozkładu rozkłada się bądź sublimuje logP 4,58 Kwasowość (pKa) 2,96
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-09-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H351 Zwroty P P281, P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 3 0   Numer RTECS BX7350000 Dawka śmiertelna LD50 200 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	oranż metylowy, błękit metylenowy
Pochodne	czerwień metylowa
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Żółcień metylowa – organiczny związek chemiczny z grupy barwników azowych, pochodna azobenzenu i dimetyloaniliny, służący jako wskaźnik pH.

Właściwości

Zakres pH zmiany barwy wynosi 2,9–4,0; zmienia się ona od czerwonej (pH < 2,9) do żółtej (pH > 4,0). Żółcień metylowa jest rozpuszczalna m.in. w etanolu, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym i naftowym, kwasach mineralnych, olejach; dobrze w pirydynie.

Zastosowanie

Była używana jako barwnik spożywczy, np. do margaryny, została jednak wycofana w latach 30. XX wieku. Według danych Rapid Alert System for Food and Feed w latach 2005–2010 odnotowano cztery przypadki nielegalnego barwienia żywności (mieszanki przypraw z curry) żółcienią metylenową (raz w 2006, 3 razy w 2009).

Poza żywnością stosowano ją np. do barwienia mydeł i tworzyw sztucznych oraz w woskach i innych barwnych preparatach dekoracyjnych do mebli. Według opracowania 8th Report on Carcinogens (National Institute of Environmental Health Sciences, 1998) w USA nie jest produkowana ani wykorzystywana komercyjnie.

Zagrożenia

Żółcień metylowa jest silnie trująca po spożyciu. U pracowników narażonych na kontakt z substancją obserwowano stany zapalne skóry. Brak jest informacji o szkodliwości przy narażeniu chronicznym oraz o rakotwórczości dla ludzi, jednak u zwierząt stwierdzono indukcję chorób nowotworowych po podawaniu doustnym. Podejrzewa się, że jest rakotwórcza także dla ludzi.