11-Nor-9-karboksy-THC
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
|
kwas (6aR,10aR)-1-hydroksy-6,6-dimetylo-3-pentylo-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromeno-9-karboksylowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 11-COOH-THC, THC-COOH, 11-nor-9-COOH-Δ9-THC, kwas 11-nor-Δ9-tetrahydrokannabinolo-9-karboksylowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C21H28O4
|
|
Masa molowa
|
344,44 g/mol
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
64280-14-4
|
|
PubChem
|
107885
|
|
SMILES
|
|
CCCCCc1cc(OC(C)(C)[C@H]2[C@H]3C=C(C(O)=O)CC2)c3c(O)c1
|
|
|
InChI
|
|
InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9-16(15)21(2,3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24)
|
| InChIKey
|
|
YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
11-Hydroksy-THC
|
11-Nor-9-karboksy-THC (11-nor-9-karboksy-Δ9-tetrahydrokannabinol, 11-COOH-THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, drugi główny metabolit THC wytwarzany w organizmie po spożyciu konopi.
11-COOH-THC powstaje w wyniku utleniania aktywnego metabolitu 11-hydroksy-THC przez enzymy wątrobowe. Następnie, w większości, jest dalej metabolizowany poprzez dołączanie cząsteczki kwasu glukuronowego, przez co tworzy rozpuszczalny w wodzie glukuronid 11-nor-9-karboksy-THC, który może być łatwiej wydalony z organizmu.
Związek ten nie ma właściwości psychoaktywnych, a jego okres półtrwania wynosi kilka dni (lub tygodni u częstych palaczy konopi), przez co jest główną substancją, której obecność sprawdzana jest w testach na użycie substancji zawierających THC. W dokładniejszych testach można określić różnicę stężeń 11-OH-THC i 11-COOH-THC w organizmie, co pozwala stwierdzić jak często używano marihuany lub haszyszu.
Kannabinoidy roślinne (fitokannabinoidy) |
|
| Metabolity kannabinoidów |
|
| Endokannabinoidy |
|
| Kannabinoidy syntetyczne |
|
Allosteryczne modulatory receptorów kannabinoidowych
|
|
Wzmacniacze aktywności endokannabinoidów |
|
Antagonisty receptorów kannabinoidowych i odwrotne agonisty |
|