2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4-dinitrofenol Inne nazwy i oznaczenia DNP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4N2O5
Masa molowa	184,11 g/mol
Wygląd	żółte kryształy o słodkim zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	51-28-5
PubChem	1493
DrugBank	DB04528
SMILES C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H InChIKey UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,68 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 2,79 g/l (20 °C) Temperatura topnienia 115,5 °C logP 1,54 Kwasowość (pKa) 4,09
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H331, H311, H301, H373, H400 Zwroty P P260, P280, P301+P330+P331+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P403+P233 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 3 4   Numer RTECS SL2800000 Dawka śmiertelna LD50 6,5 mg/kg (gołąb, domięśniowo)
Podobne związki
Podobne związki	kwas pikrynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2,4-Dinitrofenol, DNP – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający dwa podstawniki nitrowe w pierścieniu. Ma dość silne właściwości kwasowe, o mocy nieco większej niż kwas octowy. Jest jasnożółtą krystaliczną substancją, słabo rozpuszczalną w wodzie. Dobrze rozpuszczalne są sole sodowe i amonowe. W stanie suchym sole mogą eksplodować przy uderzeniu.

Może być stosowany jako herbicyd, totalny defoliant i desykant. Do defoliacji roślin wymagane są dawki 7,5–10 kg/ha. Jest silnie trujący dla ludzi i zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg powodują silne zatrucia z objawami obrzęku płuc i gorączką.

Toksyczność związku polega na działaniu rozprzęgającym na procesy zachodzące w błonie wewnętrznej mitochondrium – tzn. oddzieleniu oddychania w łańcuchu oddechowym i procesu fosforylacji ADP.

Należy do fitotoksycznych bojowych środków trujących i był stosowany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów i kultur roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA – DNP.

Podobne działanie mają też inne nitrowe pochodne fenolu (np. DNC).

Bibliografia

• 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .^{[potrzebny numer strony]}
• 2,4-Dinitrofenol, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy  (pol. • ang.).
• 2,4-Dinitrophenol, alpha-Dinitrophenol CAS #: 51-28-5. Online Database of Chemicals from China and around the World [dostęp 2008-04-07] .