2-Chlorobenzylidenomalononitryl

2-Chlorobenzylidenomalononitryl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-[(2-chlorofenylo)metylideno]propanodinitryl Inne nazwy i oznaczenia 2-(2-chlorobenzylideno)malononitril o-chlorobenzylidenomalononitryl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H5ClN2
Masa molowa	188,61 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne kryształy o piekącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	2698-41-1
PubChem	17604
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=C(C#N)C#N)Cl
InChI InChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H InChIKey JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,04 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie ok. 40 mg/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie, dioksanie, acetonie (42%), octanie etylu, chlorku metylenu (39%), heksanie i pirydynie; nierozpuszczalny w etanolu Temperatura topnienia 93–96 °C Temperatura wrzenia 310–315 °C Temperatura rozkładu 310 °C logP 2,67
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Temperatura zapłonu 197 °C Numer RTECS OO3675000 Dawka śmiertelna LD50 143 mg/kg (królik, doustnie) Stężenie śmiertelne LCLo 2600 mg/m³ (pies, 23 minuty)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2-Chlorobenzylidenomalononitryl (CS) – organiczny związek chemiczny stosowany jako drażniący bojowy środek trujący (lakrymator i sternit). Oznaczenie wojskowe Stany Zjednoczone – CS, Francja – CB. Rzadziej spotykane oznaczenia to OSBM, OCBM oraz CBM.

Własności fizykochemiczne

CS jest to w temperaturze pokojowej biała krystaliczna substancja, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszcza się w acetonie, benzenie, chloroformie, słabiej w eterze dietylowym i etanolu.

Hydrolizę tego związku (do 2-chlorobenzaldehydu i malononitrylu) przyspiesza środowisko zasadowe, z tego też względu poleca się poszkodowanym przemywanie błon śluzowych i skóry słabym roztworem sody oczyszczonej. Stosowanie odkażalników na bazie podchlorynów wzmacnia działanie substancji CS.

Otrzymywanie

Metoda syntezy CS opisana została przez Corsona i Stoughtona w 1928 roku (stąd akronim „CS”). Polega ona na kondensacji Knoevenagla 2-chlorobenzaldehydu z malononitrylem:

Reakcja katalizowana jest zasadami, np. piperydyną (przyspieszenie ok. 100-krotne w stosunku do reakcji w nieobecności piperydyny).

Działanie

Działanie CS polega na silnym drażnieniu błon śluzowych oczu, górnych dróg oddechowych powodującym silne łzawienie, kaszel, ślinotok oraz kichanie. Działa również przez skórę, szczególnie w miejscach wilgotnych od potu i łez, powodując uczucie dotkliwego pieczenia. Przy dużych skażeniach może doprowadzić do powstania na skórze ofiar podrażnień oraz pęcherzy. Działanie tego środka chemicznego może być odczuwalne przez poszkodowanych nawet do kilku godzin. W terenie zachowuje zdolność do rażenia nawet powyżej 14 dni.

Obszerny raport dotyczący działania i toksyczności CS sporządzony został po użyciu go podczas opanowywania farmy sekty Gałąź Dawidowa w Waco (Teksas) w roku 1993. Z raportu wynika, że CS użyty w pomieszczeniach zamkniętych może przyczynić się lub być główną przyczyną śmierci ludzi, o ile nie mają oni możliwości opuszczenia pomieszczenia.

Historia

Polska wyrzutnia granatów łzawiących

CS został otrzymany w 1928 roku w Stanach Zjednoczonych. W 1954 roku został przyjęty do uzbrojenia amerykańskich sił zbrojnych. W latach 1963–1972 był stosowany bojowo podczas wojny wietnamskiej. Obecnie stosowany głównie przez policję. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej) o zawartości 40–50% CS wraz ze stabilizatorami dymu (talkiem, silikażelem). W wyniku spalania tej mieszaniny powstaje toksyczny aerozol. Stosuje się ją również w ręcznych miotaczach gazu (w postaci roztworu) i amunicji broni gazowej.