5α-Dihydrotestosteron
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
|
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 17β-hydroksy-5α-androstan-3-on, DHT
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C19H30O2
|
|
Masa molowa
|
290,44 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały proszek
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
521-18-6
|
|
PubChem
|
10635
|
|
DrugBank
|
DB02901
|
|
SMILES
|
|---|
|
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4O)C
|
|
|
InChI
|
|---|
|
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
|
| InChIKey
|
|
NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
|
ATC
|
A14AA01, G03BB02
|
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria X
|
|
|
5α-Dihydrotestosteron, DHT, stanolon (łac. androstanolonum) – organiczny związek chemiczny, aktywna forma testosteronu, odpowiedzialna za większość efektów jego działania, która powstaje w wyniku obwodowego działania enzymu 5-α-reduktazy (5-α-reduktaza steroidowa typu II).
Rozwój embrionalny narządów płciowych zewnętrznych zależny jest od poziomu 5α-dihydrotestosteronu. U mężczyzn jest on niezbędny do transformacji guzka płciowego w prącie i tworzeniu moszny.
Może powodować łysienie typu męskiego, szczególnie gdy jego prekursor (testosteron) jest dostarczany z zewnątrz (np. stosowanie dopingu). Blokuje również oś podwzgórze-przysadka-gonady, co jest elementem fizjologicznej kontroli wydzielana androgenów, jest też niezbędny do wystąpienia przerostu gruczołu krokowego, oraz stymuluje rozwój raka prostaty.
Istnieją leki wybiórczo blokujące tę przemianę stosowane w sytuacjach nadmiernej lub niepotrzebnej stymulacji adrenerginczej, przykładem jest finasteryd (nazwy handlowe Penester, Finaride, Propecia, Proscar na 2006 r.), stosowany głównie w łagodnym przeroście prostaty, a także w łysieniu typu męskiego (wyłącznie u mężczyzn).
A14: Leki anaboliczne do stosowania ogólnego
| A14A – Steroidy anaboliczne |
| A14AA – Pochodne androstanu |
|
| A14AB – Pochodne estrenu |
|
|
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego |
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem) |
|
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem) |
|
| G03AC – Progestageny |
|
| G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach |
|
|
| G03B – Androgeny |
| G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu |
|
| G03BB – Pochodne 5-androstanonu |
|
|
| G03C – Estrogeny |
| G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne |
|
| G03CB – Estrogeny syntetyczne |
|
| G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami |
- dienestrol
- dietylostylbestrol
- metalenestryl
- estriol
- estron
|
| G03CX – Inne estrogeny |
|
|
| G03D – Progestageny |
| G03DA – Pochodne pregnenu |
|
| G03DB – Pochodne pregnadienu |
|
| G03DC – Pochodne estrenu |
|
|
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi |
| G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem) |
|
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami |
|
|
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami |
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe |
|
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne |
|
|
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację |
| G03GA – Gonadotropiny |
|
| G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację |
|
|
| G03H – Antyandrogeny |
| G03HA – Antyandrogeny |
|
| G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem |
|
|
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania |
| G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne |
|
| G03XB – Antyprogestageny |
|
| G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego |
|
| G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania |
|
|
