Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Adenina

Подписчиков: 0, рейтинг: 0

Adenina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
7H-puryno-6-amina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. adeninum
inne	6-aminopuryna, Ade, witamina B₄

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₅H₅N₅

Masa molowa

135,13 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek

Identyfikacja

PubChem

SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N

InChI
InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey
GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
1,04 g/kg (25 °C)
w innych rozpuszczalnikach
bardzo słabo w etanolu, rozpuszczalna w roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenków litowców, nierozpuszczalny w eterze dietylowym i chloroformie

Temperatura sublimacji	220 °C
Temperatura rozkładu	360 °C
Kwasowość (pK_a)	1: 4,3 2: 9,83

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Niebezpieczeństwo

H301

P301+P310+P330

AU6125000

LD₅₀ 227 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki

cytozyna, guanina, tymina, uracyl

Pochodne

adenozyna, deoksyadenozyna, SAM, AMP, ADP, ATP, cAMP, NAD, FAD

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adenina, 6-aminopuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W dwuniciowych kwasach nukleinowych adenina tworzy parę komplementarną z tyminą lub uracylem za pomocą dwóch wiązań wodorowych.

Adenina połączona z rybozą wiązaniem N-glikozydowym tworzy nukleozyd adenozynę, która fosforylowana jest w pozycji 5' do nukleotydów: adenozynomonofosforanu (AMP), adenozynodifosforanu (ADP) i adenozynotrifosforanu (ATP). Znany jest także 3′,5′-cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP). Połączenie adeniny z deoksyrybozą to deoksyadenozyna. Do innych związków adeniny pełniących istotne funkcje biologiczne należą S-adenozylometionina (SAM) oraz dinukleotydy: nikotynoamidoadeninowy (NAD) i flawinoadeninowy (FAD).

Nazwa związku pochodzi od greckiego słowa ἀδήν aden oznaczającego „gruczoł” i została nadana w 1885 roku przez Albrechta Kossela, który wyizolował adeninę z trzustki. Dawniej była również nazywa witaminą B₄, jednak nie jest obecnie uznawana za witaminę.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).