Amprenawir

Amprenawir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) [(3S)-oksolan-3-ylo]N-[(2S,3R)-4-[(4-aminofenylo)sulfonylo-(2-metylopropylo)amino]-3-hydroksy-1-fenylobutan-2-ylo]karbaminian
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H35N3O6S
Masa molowa	505,63 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	161814-49-9
PubChem	65016
DrugBank	APRD00605
SMILES CC(C)CN(CC(C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)OC2CCOC2)O)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)N
InChI InChI=1S/C25H35N3O6S/c1-18(2)15-28(35(31,32)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(29)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(30)34-21-12-13-33-17-21/h3-11,18,21,23-24,29H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,30)/t21-,23-,24+/m0/s1 InChIKey YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 49,1 mg/l
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-11-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05 AE05
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwwirusowe Okres półtrwania 7,1–10,6h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 90% Metabolizm wątroba Wydalanie 75% z kałem, 14% z moczem w tym < 3% w postaci niezmienionej
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji ~430 L

Amprenawir – lek przeciwwirusowy będący inhibitorem proteazy HIV. Substancja ta, blokując enzym hamuje namnażanie się wirusa co spowalnia szerzenie się infekcji.

Wskazania do stosowania

Amprenawir stosuje się w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi w leczeniu pacjentów powyżej 4 roku życia, zakażonych ludzkim wirusem niedoboru odporności typu 1 (HIV-1), czyli wirusem wywołującym zespół nabytego niedoboru nieodporności (AIDS).

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na substancję
• przyjmowanie ziela dziurawca

Działania niepożądane

Najczęstsze działania niepożądane związane ze stosowaneim amprenawiru (obserwowane u więcej niż 1 pacjenta na 10) to:

• hipercholesterolemia
• ból głowy
• biegunka, wiatry, nudności, wymioty
• wysypka skórna
• męczliwość
• lipodystrofia
• martwica kości
• zespół reaktywacji układu odpornościowego

Dawkowanie

Leczenie amprenawirem powinien rozpoczynać lekarz mający doświadczenie w leczeniu zakażenia HIV.

• W przypadku osób powyżej 12 roku życia preparat podaje się doustnie zwykle w połączeniu z niską dawką rytonawiru. Zalecana dawka to 600mg dwa razy na dobę, podawane łącznie ze 100mg rytonawiru (także w 2 dawkach). W przypadku monoterapii dawka wynosi 1200mg amprenawiru na dzień.
• U dzieci w wieku 4-12 lat oraz pacjentów, których masa ciała nie przekracza 50kg, zalecana dawka zależy od masy ciała.

Należy zmniejszyć dawkę u pacjentów z zaburzoną czynnością wątroby, natomiast u pacjentów z ciężką jej niewydolnością nie należy łączyć z rytonawirem.

Uwagi

Żaden lek zawierający amprenawir nie posiada ważnego pozwolenia na dopuszczenie do obrotu na terenie Unii Europejskiej od października 2010 roku.

Bibliografia

• Agenerase (Amprenavir) - streszczenie EPAR dla ogółu społeczeństwa. European Medicines Agency.