Bromacyl

Bromacyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-bromo-3-butan-2-ylo-6-metylo-1H-pirymidyno-2,4-dion Inne nazwy i oznaczenia 5-bromo-3-sec-bytylo-6-metylouracyl, bromacil numer WE: 206-245-1
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13BrN2O2
Masa molowa	261,12 g/mol
Wygląd	bezwonne, bezbarwne lub białe, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	314-40-9 69484-12-4 (sól sodowa)
PubChem	9411
SMILES CCC(C)N1C(=O)C(=C(NC1=O)C)Br
InChI InChI=1S/C9H13BrN2O2/c1-4-5(2)12-8(13)7(10)6(3)11-9(12)14/h5H,4H2,1-3H3,(H,11,14) InChIKey CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,55 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 800 mg/l w innych rozpuszczalnikach średnio w etanolu, acetonie, acetonitrylu i roztworach mocnych zasad Temperatura topnienia 157,5–160 °C logP 2,11 Kwasowość (pKa) 9,3
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335, H400 Zwroty P P261, P273, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R36/37/38, R50 Zwroty S S26, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0   Temperatura zapłonu niepalny Numer RTECS YQ9100000 Dawka śmiertelna LD50 641 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bromacyl – organiczny związek chemiczny, pochodna uracylu, fitotoksyczny bojowy środek trujący i herbicyd. Jest bezbarwnym lub białym, krystalicznym ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. Komercyjnie dostępny w postaci ciekłej lub zwilżonego proszku. Działając przez układ korzeniowy niszczy rośliny poprzez hamowanie fotosyntezy. Jest skuteczny w ilości 15–40 kg/ha. W latach 60. wprowadzono go na wyposażenie armii Stanów Zjednoczonych jako etatowy bojowy środek trujący. Bromacyl jest mało toksyczny – może podrażniać oczy, skórę i górne drogi oddechowe.

Otrzymywanie

Bromacyl może być otrzymywany poprzez bromowanie 3-sec-bytulo-6-metylouracylu.

Zastosowanie

Bromacyl stosowany jest jako herbicyd głównie do zwalczania traw, chwastów liściastych i zarośli na obszarach nierolniczych. Wykorzystuje się go także w uprawie ananasów i cytrusów.

Bibliografia

• NFPA 704 – Alligare LLC: Material Safety Data Sheet – Bromacil 80. [dostęp 2010-10-26]. (ang.).