Bumetanid

Bumetanid

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia łac. bumetanidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H20N2O5S
Masa molowa	364,41 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	28395-03-1
PubChem	2471
DrugBank	DB00887
SMILES CCCCNC1=C(C(=CC(=C1)C(=O)O)S(=O)(=O)N)OC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C17H20N2O5S/c1-2-3-9-19-14-10-12(17(20)21)11-15(25(18,22)23)16(14)24-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,10-11,19H,2-3,9H2,1H3,(H,20,21)(H2,18,22,23) InChIKey MAEIEVLCKWDQJH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie powyżej 20 mg/ml Temperatura topnienia 230–231 °C logP 2,6
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-05-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C03CA02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 80–95% Okres półtrwania 0,8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95% Metabolizm wątrobowy (CYP3A4) Wydalanie 80% z moczem, 20% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna, dożylna Objętość dystrybucji 170–350 l

Bumetanid (łac. bumetanidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy benzenosulfonamidów, lek moczopędny z grupy diuretyków pętlowych, stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, obrzęku płuc oraz obrzęków w przebiegu innych schorzeń, blokujący symporter sodowo-potasowo-chlorowy w grubym ramieniu wstępującym pętli Henlego.

Mechanizm działania

Bumetanid jest diuretykiem pętlowym, który hamuje działanie symportera sodowo-potasowo-chlorowego w grubym ramieniu wstępującym pętli Henlego oraz zwiększa przepływ nerkowy w nieznanym mechanizmie, który może być zależny od prostaglandyn. Działanie bumetanidu po podaniu doustnym rozpoczyna się w ciągu 30 minut, utrzymuje się przez 4–6 godzin, a maksymalny efekt następuje po 1–2 godzinach, natomiast po podaniu dożylnym rozpoczyna się w ciągu 2–3 minut, utrzymuje się przez 2 godziny, a maksymalny efekt następuje po 30–45 minutach.

Zastosowanie

• nadciśnienie tętnicze
• obrzęk płuc
• obrzęki w przebiegu niewydolności nerek
• obrzęki w przebiegu niewydolności serca
• zespół nerczycowy
• marskość wątroby

W 2016 roku żaden produkt leczniczy zawierający bumetanid nie był dopuszczony do obrotu w Polsce.

Działania niepożądane

Bumetanid może powodować następujące działania niepożądane, występujące z częstotliwością >0,5%:

• kurcze
• hipotensja
• ból głowy
• nudności
• encefalopatia wątrobowa u pacjentów ze współistniejącą chorobą wątroby