Butanol

n-Butanol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) butan-1-ol Inne nazwy i oznaczenia 1-butanol, alkohol butylowy, alkohol n-butylowy, n-butanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10O
Inne wzory	C 4H 9OH, CH 3(CH 2) 3OH, BuOH, n-BuOH
Masa molowa	74,12 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	71-36-3
PubChem	263
DrugBank	DB02145
SMILES CCCCO
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 InChIKey LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8095 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 117 g/kg (0 °C) 79 g/kg (25 °C) 68 g/kg (50 °C) 96 g/kg (100 °C) w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie, dobrze w acetonie, mieszalny z etanolem i eterem dietylowym Temperatura topnienia −88,60 °C Temperatura wrzenia 117,6 °C Punkt krytyczny 290 °C; 4,43 MPa; 280 cm³/mol ≈ 0,265 g/cm³ logP 0,84 Współczynnik załamania 1,3988 (589 nm, 20 °C) Lepkość 2,54 mPa·s Napięcie powierzchniowe 24,13 mN/m
Budowa Moment dipolowy 1,66 ± 0,03 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H315, H318, H335, H336 Zwroty P P210, P280, P301+P312+P330, P304+P340+P312, P305+P351+P338+P310, P403+P235 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 3 2 0   Temperatura zapłonu 35 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 343 °C Granice wybuchowości 1,4–11,2% Numer RTECS EO1400000 Dawka śmiertelna LD50 790 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	propanol, pentanol, sec-butanol, izobutanol, tert-butanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Butanol, alkohol butylowy, C
4H
9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi. Jest używany głównie jako rozpuszczalnik oraz produkt przejściowy w reakcjach chemicznych, rozważa się jego stosowanie jako paliwa.

Izomery

Butanol może występować w czterech formach izomerycznych. Nazwa „butanol” (lub „alkohol butylowy”) nie jest jednoznaczna, odnosi się jednak zazwyczaj do n-butanolu (1-butanolu), czyli związku, w którym grupa hydroksylowa przyłączona jest do skrajnego atomu węgla prostego łańcucha czterowęglowego: CH₃CH₂CH₂CH₂OH. Ten sam łańcuch połączony z grupą hydroksylową przez wiązanie z jednym z wewnętrznych atomów węgla nosi nazwę sec-butanol (2-butanol) i występuje w postaci dwóch enancjomerów. Izomer o rozgałęzionym szkielecie węglowym z grupą hydroksylową powiązaną z zewnętrznym atomem węgla to izobutanol (2-metylo-1-propanol), natomiast rozgałęziony izomer z grupą hydroksylową powiązaną z wewnętrznym atomem węgla to tert-butanol (t-butanol, 2-metylo-2-propanol).

n-butanol butan-1-ol	(R)-sec-butanol (R)-butan-2-ol	(S)-sec-butanol (S)-butan-2-ol	izobutanol 2-metylopropan-1-ol	tert-butanol 2-metylopropan-2-ol

n-Butanol jest gorzej rozpuszczalny w wodzie niż etanol i lepiej niż cięższe alkohole (o większej ilości atomów węgla). Jest tak, ponieważ alkohole zawierają z jednej strony polarną grupę hydroksylową, zwiększającą rozpuszczalność w wodzie, z drugiej hydrofobowy łańcuch alkilowy, który tę rozpuszczalność pogarsza. Metanol, etanol i propanol są dobrze rozpuszczalne w wodzie, gdyż przeważa tam wpływ struktury polarnej, natomiast butanol jest słabo rozpuszczalny, gdyż oba czynniki są w równowadze. Podobnie jak większość alkoholi, butanol jest szkodliwy.

Izomery butanolu mają mocno zróżnicowane temperatury krzepnięcia i wrzenia. Także ich rozpuszczalności w wodzie są różne – rosną wraz z rzędowością.

Zastosowania

Butanol jest stosowany jako rozpuszczalnik w procesach chemicznych oraz przemyśle włókienniczym. Pełni także rolę produktu pośredniego w reakcjach chemicznych. Jest również używany jako rozpuszczalnik do farb, składnik lakierów, olejów hydraulicznych oraz płynów hamulcowych. Na bazie butanolu produkowane są niektóre perfumy. Sole butanolu (butanolany) używane są jako produkt pośredni w reakcjach chemicznych.

Zdolność n-butanolu do rozpuszczania pewnej ilości wody wykorzystywana jest do zatężania wodnych roztworów kwasów nukleinowych oraz do ich oczyszczania przez wytrącanie.

Butanol jako paliwo

Butanol może być wykorzystany jako paliwo dla silników wewnętrznego spalania. Ponieważ jego właściwości zbliżone są do benzyny (patrz tabela), butanol może być użyty w 100% jako zamiennik benzyny bez konieczności modyfikacji silnika.

Porównanie z innymi paliwami:

Produkcja

Od lat 50. butanol produkowany jest przede wszystkim z paliw kopalnych. Może być produkowany także w drodze fermentacji z biomasy roślinnej (do lat 50. była to główna metoda produkcji butanolu), zazwyczaj słomy, ale również dowolnych innych odpadów roślinnych zawierających węglowodany. Proces ten odbywa się z udziałem bakterii Clostridium acetobutylicum i pozwala na uzyskiwanie butanolu o stężeniu do 7%. W ciągu ostatnich kilkudziesięciu lat odkryto także inne bakterie zdolne do wydajnej produkcji butanolu (np. C. beijerinckii, C. aurantibutyricum i C. butylicum). Prowadzone są badania nad uzyskaniem szczepów produkujących butanol w większym stężeniu (ponad 9%), umożliwiającym samoczynne rozdzielanie się butanolu od fazy wodnej w trakcie fermentacji. Butanol uzyskany na drodze fermentacji biomasy nazywany jest biobutanolem, a ustawa o biopaliwach nie ogranicza jego rozproszonej produkcji.

Rozważana jest także produkcja butanolu z etanolu przez elektrolizę:

4C₂H₅OH → 2C₄H₉OH + 2H₂ + O₂

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).