Cholekalcyferol

Cholekalcyferol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-metylo-1-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,3a,5,6,7-heksahydro-1H-inden-4-ylideno]etylideno]-4-metylidenocykloheksan-1-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. cholecacliferolum inne witamina D3, aktywowany 7-dehydrocholesterol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H44O
Masa molowa	384,64 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	67-97-0
PubChem	5280795
DrugBank	DB00169
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1 InChIKey QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w izooktanie, dobrze w etanolu Temperatura topnienia 83–87 °C logP 10,24
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H300+H310+H330, H372 Zwroty P P260, P262, P280, P302+P352+P310, P304+P340+P310, P314 Numer RTECS VS2900000 Dawka śmiertelna LD50 35 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Podobne związki
Podobne związki	ergokalcyferol, lumisterol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A11CC05
Farmakokinetyka Działanie przeciwhipokalcemiczne, zapobiegające osteoporozie Okres półtrwania kilka tygodni Wiązanie z białkami osocza i tkanek 50–80% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Cholekalcyferol (łac. cholecalciferolum), witamina D₃ – organiczny związek chemiczny z grupy witamin D. Reguluje gospodarkę wapniowo-fosforanową organizmu, umożliwia wchłanianie tych pierwiastków w jelitach, a także zapewnia właściwą mineralizację kości.

Powstaje z 7-dehydrocholesterolu w skórze wystawionej na działanie promieni UV. U człowieka ulega następnie 25-hydroksylacji w wątrobie oraz 1α-hydroksylacji w nerkach dając postać aktywną witaminy D₃ – kalcytriol.

Występuje także w drożdżach, wątrobie, żółtku jaj oraz w przetworach rybnych i tranie.