Cytyzyna

(–)-Cytyzyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,5S)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-metanopirydo[1,2-a][1,5]diazocyn-8(2H)-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Cytisinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H14N2O
Masa molowa	190,24 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	485-35-8 (wolna zasada, „C”) 6047-01-4 (C·HCl) 6013-61-2 (C·H2O·HCl) 6018-49-1 (C·3H2O·2HCl) 6018-50-4 (2C·5H2O·4HCl)
PubChem	10235
DrugBank	DB09028
SMILES C1C2CNCC1C3=CC=CC(=O)N3C2
InChI InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 InChIKey ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 439 g/l (16 °C) Temperatura topnienia 152–156 °C Temperatura wrzenia 413 °C logP 0,14 Zasadowość (pKb) 4,12 Skręcalność właściwa [α]D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R25, R36/37/38 Zwroty S S26, S28, S36/37, S45 Temperatura zapłonu 204 °C Numer RTECS HA4025000 Dawka śmiertelna LD50 0,4 mg/kg (kot, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N07BA04

Cytyzyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).

Budowa i otrzymywanie

Cytyzyna zbudowana jest z bispidyny (tj. 3,7-diazabicyklo[3.3.1]nonanu) skondensowanej z 2-pirydonem. Naturalna (–)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu).

Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran, a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (–) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu.

Na skalę przemysłową otrzymywana jest z nasion złotokapu zwyczajnego.

Działanie biologiczne

Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia.

Zastosowanie

Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni.

Preparaty dostępne w Polsce

Dostępna w tabletkach po 1,5 mg:

• Desmoxan
• Recigar
• Tabex.