Dihydrokodeina

Dihydrokodeina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4,5α-epoksy-3-metoksy-17-metylomorfinan-6α-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dihydrocodeini hydrogenotartras inne DHC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H23NO3
Masa molowa	301,38 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	125-28-0 5965-13-9 (wodorowinian)
PubChem	5284543
DrugBank	DB01551
SMILES CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
InChI InChI=1S/C18H23NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-13,17,20H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 InChIKey RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 112,5 °C Temperatura wrzenia 248 °C (15 mmHg)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS QD1680000 Dawka śmiertelna LD50 80 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AA08, N02AA58
Legalność w Polsce	środek odurzający grup II-N i III-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe Biodostępność 20% Okres półtrwania 4 h Metabolizm głównie wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, doodbytniczo, podskórnie

Dihydrokodeina (łac. dihydrocodeinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna morfiny o ośrodkowym działaniu przeciwbólowym i przeciwkaszlowym. W dawkach terapeutycznych tj. do 120 mg na dobę, praktycznie nie powoduje zależności fizycznej ani psychicznej. Stosuje się ja w silnych bólach nowotworowych oraz w bólach o innej etiologii.

Może powodować niewydolność układu oddechowego, napad astmy oskrzelowej, wymioty lub zaparcia. Zwalnia perystaltykę jelit. Alkohol etylowy jak i leki nasenne z grupy benzodiazepin lub pochodnych kwasu barbiturowego nasilają depresyjne ośrodkowe działanie dihydrokodeiny. Dihydrokodeina należy do grupy III-N (Środki odurzające). Obecnie jeden z głównych leków polecanych przez WHO w leczeniu bólów nowotworowych na tzw. II-stopniu drabiny analgetycznej, często w połączeniu z paracetamolem lub NLPZ (Niesterydowe leki przeciwzapalne) jak na przykład ibuprofen, naproksen, diklofenak, nimesulid.

W Polsce winian dihydrokodeiny jest sprzedawany pod nazwą handlową DHC Continus w postaci tabletek o przedłużonym uwalnianiu.