Etopozyd

Etopozyd

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5R,5aR,8aR,9S)-9-[[4,6-O[(R)-etylideno]-β-D-glukopiranozyl]oksy]-5-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)-5,8,8a,9-tetrahydroizobenzofuro[5,6-f][1,3]benzodioksol-6(5aH)-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Etoposidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H32O13
Masa molowa	588,56 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	33419-42-0
PubChem	36462
DrugBank	DB00773
SMILES CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=C(C(=C7)OC)O)OC)O)O
InChI InChI=1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1 InChIKey VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 58,7 mg/l w innych rozpuszczalnikach metanol: dość trudno etanol: trudno chlorek metylenu: trudno DMSO: 30 g/l Temperatura topnienia 236–251 °C logP 0,6
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H350 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R45, R22 Zwroty S S45, S53 Numer RTECS KC0190000 Dawka śmiertelna LD50 15,07 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 CB01
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 4–12 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 97% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Etopozyd (łac. Etoposidum) – półsyntetyczna pochodna podofilotoksyny o działaniu cytostatycznym. Należy do leków fazowo-specyficznych (działa w interfazie). Jego mechanizm działania nie jest do końca poznany. Wiadomo, że działanie etopozydu opiera się na następujących mechanizmach: zrywanie jednoniciowego i dwuniciowego DNA, hamowanie topoizomerazy II, tworzenie wolnych rodników oraz hamowanie wbudowywania tymidyny do DNA.

Zastosowanie

• ostre białaczki
• ziarnica złośliwa i chłoniaki nieziarnicze
• rak jądra
• drobnokomórkowy rak płuc
• rak jajnika
• rak kory nadnerczy
• siatkówczak

Działania niepożądane

• supresja szpiku
• nudności i wymioty (o lekkim lub średnim nasileniu)
• skurcz oskrzeli
• zapalenie błon śluzowych
• uczucie niesmaku w ustach
• łysienie (u 50% pacjentów)
• wtórne białaczki

Drogi podania i dawkowanie

Etopozyd najczęściej podawany jest dożylnie we wlewie trwającym około 2 h lub doustnie (kapsułki).

Preparaty

Etoposide – Ebewe, Lastet, Vepesid

Bibliografia

• Jan Kazimierz (-1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 261. ISBN 83-85632-82-4.
• Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 434. ISBN 978-83-200-3725-8. (tom II)