Gemcytabina

Gemcytabina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroksy-5-(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-ylo]-1H-pirymidyn-2-on Inne nazwy i oznaczenia farm. gemcitabini hydrochloridum inne 2′,2′-difluoro-2′-deoksycytydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11F2N3O4
Masa molowa	263,20 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	103882-84-4 122111-03-9 (chlorowodorek)
PubChem	60750
DrugBank	DB00441
SMILES C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F
InChI InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1 InChIKey SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna Temperatura topnienia 168,64 °C logP -1,4 Kwasowość (pKa) 3,6
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek gemcytabiny Niebezpieczeństwo Zwroty H H360 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek gemcytabiny Szkodliwy (Xn) Zwroty R R62, R63 Zwroty S S36/37, S53
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01BC05
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, immunosupresyjne Wiązanie z białkami osocza i tkanek <10% Metabolizm komórkowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Gemcytabina (łac. gemcitabinum) – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny z grupy antymetabolitów pirymidynowych. Jest, podobnie jak cytarabina analogiem 2′-deoksycytydyny. W gemcytabinie atomy wodoru przy węglu C2′ deoksycytydyny zostały zastąpione atomami fluoru. Ze względu na podobieństwo do 2′-deoksycytydyny jest wbudowywana zamiast niej do podwójnej helisy DNA, co skutkuje zaburzeniem jego syntezy i prowadzi do śmierci komórki. Jest lekiem fazowo-specyficznym działającym w fazie S podziału komórkowego.

Zastosowanie

• niedrobnokomórkowy rak płuca (w skojarzeniu z cisplatyną),
• rak sutka (po niepowodzeniu leczenia antracyklinami),
• rak jajnika (po niepowodzeniu chemioterapii I rzutu),
• inwazyjny rak pęcherza moczowego,
• nieoperacyjny rak trzustki.

Działania niepożądane

• supresja szpiku,
• nudności i wymioty (w stopniu lekkim),
• śródmiąższowe zapalenie płuc,
• duszność,
• hiperpigmentacja skóry,
• łysienie.

Dawkowanie

Gemcytabinę podaje się dożylnie zwykle w 30-minutowym wlewie kroplowym.

Linki zewnętrzne

• Gemzar: Highlights of Prescribing Information. (ang.).
• Gemzar® (Gemcitabine hydrochloride) – wskazania.