Gwajafenezyna

Gwajafenezyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-metoksyfenoksy)propan-1,2-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. Guaifenesinum inne eter glicerynowy gwajakolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O4
Masa molowa	198,22 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	93-14-1
PubChem	3516
DrugBank	DB00874
SMILES COC1=CC=CC=C1OCC(CO)O
InChI InChI=1S/C10H14O4/c1-13-9-4-2-3-5-10(9)14-7-8(12)6-11/h2-5,8,11-12H,6-7H2,1H3 InChIKey HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 50 g/l w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna Temperatura topnienia 78,5–83 °C Temperatura wrzenia 357 °C logP 1,39 Kwasowość (pKa) 13,46
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 170 °C Numer RTECS TY8400000 Dawka śmiertelna LD50 335 mg/kg (pies, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R05 CA03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie wykrztuśne Okres półtrwania 1 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Gwajafenezyna (łac. Guaifenesinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna gwajakolu, w której fenolowa grupa hydroksylowa gwajakolu połączona jest wiązaniem eterowym z pierwszorzędową grupą hydroksylową gliceryny. Stosowana jako lek ułatwiający odkrztuszanie

Działanie

Gwajafenezyna po podaniu doustnym wchłania się z przewodu pokarmowego i wydziela przez drogi oddechowe. Drażni błony śluzowe oskrzeli i działa odruchowo sekretolitycznie. Zmniejsza lepkość wydzieliny i łagodzi kaszel. Forma eteru glicerynowego gwajakolu została zastosowana aby zmniejszyć działanie drażniące gwajakolu na błonę śluzową żołądka. Gwajafenezyna wywiera depresyjny wpływ na OUN, działając uspokajająco i ułatwia zasypianie. W większych dawkach zmniejsza wzmożone napięcie mięśni szkieletowych, porażając interneurony w rdzeniu kręgowym - działanie to trwa do 30 minut.

Dawkowanie

Zalecane dzienna dawka syropu o stężeniu 125 mg/ml:

• Dorośli i młodzież powyżej 12 lat: 3–4 × 15 ml
• Dzieci w wieku 6–12 lat: 3–4 × 5 ml
• Dzieci do 6 lat: nie stosować

Wskazania

• kaszel mokry występujący w:
  • astmie
  • grypie
  • zapaleniu oskrzeli

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniem do stosowania leku jest nadwrażliwość na jego składniki. Ponadto, w przypadku syropu zawierającego etanol, nie należy go podawać osobom, które nie powinny spożywać nawet małych ilości alkoholu.

Działania niepożądane

• bóle brzucha
• nudności
• wymioty
• biegunka
• bóle i zawroty głowy
• skórne reakcje alergiczne

Preparaty dostępne w Polsce

Preparaty proste:

• Guajavis, Guajazyl, Robitussin Expectorans

Preparaty złożone:

• Baladex – syrop (gwajafenezyna + teofilina)
• Grypolek – tabletki (dekstrometorfan + gwajafenezyna + paracetamol + pseudoefedryna)
• Coldrex Muco Grip, Theraflu Total Grip, Vicks AntiGrip Complex – proszki do sporządzania roztworu doustnego; Theraflu Total Grip – kapsułki (gwajafenezyna + paracetamol + fenylefryna)

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X