Hydroksykarbamid

Hydroksykarbamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-hydroksymocznik Inne nazwy i oznaczenia farm. Hydroxycarbamidum inne hydroksymocznik
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH4N2O2
Masa molowa	76,05 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, higroskopijny, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	127-07-1
PubChem	3657
DrugBank	DB01005
SMILES C(=O)(N)NO
InChI InChI=1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4) InChIKey VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń w innych rozpuszczalnikach etanol: praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 133–136 °C 141–146 °C (rozkład) Temperatura rozkładu 141–146 °C logP -1,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-02-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H340, H361 Zwroty P P201, P281, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R46, R63 Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS YT4900000 Dawka śmiertelna LD50 2350 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	mocznik
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 XX05
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 3–4 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie przez płuca i z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Hydroksykarbamid (hydroksymocznik, łac. Hydroxycarbamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, hydroksylowa pochodna mocznika. Stosowany jest jako lek przeciwnowotworowy. Działa przez hamowanie syntezy kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) w efekcie blokowania aktywności reduktazy rybonukleotydowej, enzymu odpowiedzialnego za przekształcenie rybonukleotydów do deoksyrybonukleotydów. Działa swoiście na fazę S, wykazuje także działanie w fazie G2 cyklu komórkowego.

Zastosowanie

Hydroksykarbamid jest stosowany w terapii nowotworów głowy i szyi, raka jajnika, czerniaka, przede wszystkim jednak w leczeniu przewlekłej białaczki szpikowej (granulocytowej) opornej na busulfan, nadpłytkowości samoistnej i innych zespołów mieloproliferacyjnych (czerwienica prawdziwa). Hydroksymocznik stosowany jest ponadto u pacjentów z anemią sierpowatą jako czynnik zmniejszający liczbę zdefektowanych erytrocytów. Bywa stosowany w leczeniu skojarzonym raka krtani, w niektórych nowotworach skóry, w skojarzeniu z radioterapią. Niekiedy w dermatologii w niektórych postaciach łuszczycy. Ponadto hydroksymocznik pobudza syntezę hemoglobiny płodowej (HbF), co wykorzystywane jest w leczeniu niedokrwistości sierpowatokrwinkowej.

Działania uboczne

Nudności, wymioty, biegunka, zaparcia, anoreksja, zapalenia jamy ustnej, zaburzenia oddawania moczu, mielosupresja, łysienie, gorączka, zaburzenie czynności nerek (na ogół krótkotrwałe).

Informacje dodatkowe

Lek przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego. Powoduje zmniejszenie stężenia żelaza i zwiększenie stężenia kwasu moczowego we krwi. Należy zachować ostrożność w przypadku leczenia skojarzonego z radioterapią. W trakcie leczenia kontrolować czynność wątroby i nerek.