Kwas azelainowy

Kwas azelainowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas nonanodiowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H16O4
Masa molowa	188,22 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	123-99-9
PubChem	2266
DrugBank	DB00548
SMILES C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) InChIKey BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,255 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny: 1,780 g/kg (25 °C) 13,40 g/kg (65 °C) w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i DMSO Temperatura topnienia 106,5 °C Temperatura wrzenia 357,1 °C Punkt krytyczny 571 °C; 2,7 MPa; 0,321 g/cm³ Kwasowość (pKa) pKa1 = 4,53 pKa2 = 5,33 Współczynnik załamania 1,4303 (589 nm, 111 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas azelainowy (łac. acidum azelaicum), HOOC−(CH
2)
7−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Topi się w temperaturze 106–108 °C i wrze w temperaturze 225 °C (przy 10 mmHg).

Kwas azelainowy charakteryzuje się działaniem przeciwbakteryjnym i przeciwzapalnym oraz w mniejszym stopniu działaniem złuszczającym. Hamuje rozwój bakterii Propionibacterium acnes, odgrywających istotną rolę w patogenezie trądziku. Polecany jest pacjentom z atopowym zapaleniem skóry. Dodatkowym jego działaniem jest hamowanie syntezy melaniny (barwnika skóry), co wykorzystywane jest do leczenia trądziku pospolitego, różowatego i przebarwień.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).