Kwas dichlorooctowy

Kwas dichlorooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas dichloroctowy Inne nazwy i oznaczenia DCA, kwas dwuchlorooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H2Cl2O2
Inne wzory	CHCl2COOH
Masa molowa	128,94 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	79-43-6
PubChem	6597
DrugBank	DB08809
SMILES C(C(=O)O)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6) InChIKey JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,5634 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń Temperatura topnienia 13,5 °C Temperatura wrzenia 192–193 °C Kwasowość (pKa) 1,25
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-10-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H311, H314, H400 Zwroty P P273, P280, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Żrący (C) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R35, R50 Zwroty S S26, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 3 0   Numer RTECS AG6125000
Podobne związki
Podobne związki	kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.

Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym).

Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka.

W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl₂COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy.