Kwas pelargonowy

Kwas pelargonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas nonanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 1-oktanokarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18O2
Inne wzory	C8H17COOH
Masa molowa	158,24 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	112-05-0
PubChem	8158
SMILES CCCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) InChIKey FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9052 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,284 g/kg (20 °C) w innych rozpuszczalnikach etanol, eter dietylowy, chloroform Temperatura topnienia 12,4 °C Temperatura wrzenia 254,5 °C Punkt krytyczny 439 °C; 2,35 MPa logP 3,4 Kwasowość (pKa) 4,96 Współczynnik załamania 1,4343 (589 nm, 19 °C) Lepkość 7,011 Napięcie powierzchniowe 31,7 mN/m (20 °C)
Budowa Moment dipolowy 0,79 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Zwroty P P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Żrący (C) Zwroty R R34 Zwroty S S1/2, S26, S28, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 3 0   Temperatura zapłonu 137 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 355 °C Granice wybuchowości 0,8–9% Numer RTECS RA6650000
Podobne związki
Pochodne	kwas aminoketopelargonowy, kwas diaminopelargonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas pelargonowy (kwas nonanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Ma postać bezbarwnej lub żółtawej oleistej cieczy o charakterystycznym zapachu. W obniżonej temperaturze ma postać bezbarwnych kryształów o blaszkowatym kształcie. W przyrodzie kwas pelargonowy występuje w postaci estrów w olejku eterycznym otrzymywanym z pelargonii.

Otrzymywanie

Kwas pelargonowy jest produktem ubocznym procesu otrzymywania kwasu brasylowego (C₁₃H₂₄O₄) metodą ozonolizy. Powstaje w wyniku rozerwania łańcucha węglowego.

Kwas pelargonowy można otrzymać również w reakcji S_N2 1-bromoheptanu z malonianem dietylu w roztworze butanolanu sodu w butanolu w 80-90 °C i następczej hydrolizie wodorotlenkiem potasu i dekarboksylacji w temp. 180 °C.

Zastosowanie

• przemysł chemiczny – produkcja estrów stosowanych jako środki zapachowe
• produkcja soli hydrotropowych
• przemysł tworzyw sztucznych
• przemysł farb i lakierów
• jako herbicyd

Uwagi

Bibliografia

• David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
• Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze „Chemia”, 1970, s. 367-368.