Nadtlenek benzoilu

Nadtlenek benzoilu

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia nadtlenek dibenzoilowy, BPO, DBPO
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O4
Inne wzory	C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2
Masa molowa	242,23 g/mol
Wygląd	biały proszek lub kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	94-36-0
PubChem	7187
DrugBank	DB09096
SMILES c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,543 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słaba w innych rozpuszczalnikach etanol, benzen, aceton, eter dietylowy, dwusiarczek węgla Temperatura topnienia 105 °C Temperatura wrzenia eksploduje
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H241, H317, H319 Zwroty P P220, P280, P305+P351+P338, P410, P411+P235, P420 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Wybuchowy (E) Drażniący (Xi) Zwroty R R3, R7, R36, R43 Zwroty S S2, S3/7, S14, S36/37/39 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 1 OX Temperatura samozapłonu 80 °C Numer RTECS DM8575000 Dawka śmiertelna LD50 7710mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	benzil
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D10AE01, D02AX
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne, keratolityczne Metabolizm w keratynocytach Wydalanie w moczu
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo (skóra i oczy)

Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.

W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego.

Zastosowanie

Chemia

Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu lub polimeryzacji.

Medycyna

Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.

Wskazania

• trądzik młodzieńczy
• ropne zakażenia skóry
• nasilony łojotok

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

• zaczerwienienie skóry
• nadmierne złuszczanie się skóry
• świąd skóry

Preparaty

• Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
• Akneroxid 5 i 10%
• Benzacne 5 i 10%
• Oxy
• Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
• Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
• Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
• Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
• Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
• Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
• Lubexyl
• Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)

Uwagi

Linki zewnętrzne

• Benzoyl peroxide. International Agency for Research on Cancer. [dostęp 2010-07-17].
• Nadtlenek dibenzoilowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy  (pol. • ang.).