Nikorandil

Nikorandil

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) azotan 2-(pirydyno-3-karbonyloamino)etylu Inne nazwy i oznaczenia azotan 2-(nikotynamido)etylu N'-(2-nitroksyetylo)nikotynamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H9N3O4
Masa molowa	211,17 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	65141-46-0
PubChem	47528
DrugBank	DB09220
SMILES C1=CC(=CN=C1)C(=O)NCCO[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C8H9N3O4/c12-8(7-2-1-3-9-6-7)10-4-5-15-11(13)14/h1-3,6H,4-5H2,(H,10,12) InChIKey LBHIOVVIQHSOQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 91 °C logP −0,083
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H318 Zwroty P P280, P305+P351+P338 Numer RTECS US4667600
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nikorandil – organiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu, lek stosowany w terapii choroby niedokrwiennej serca.

Otrzymywanie

Związek został po raz pierwszy otrzymany w Japonii w roku 1976. Można go uzyskać w reakcji estru etylowego kwasu nikotynowego z etanoloaminą i następczej estryfikacji powstałego amidu za pomocą dymiącego kwasu azotowego:

Py−COOEt + H
2NCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Inną metodą jest reakcja chlorku kwasu nikotynowego z O-azotanem etanoloaminy:

PyCOCl + H
2NCH
2CH
2ONO
3 → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Zastosowania medyczne

Nikorandil ma odmienny mechanizm działania, niż wcześniej stosowane leki wieńcowe. Aktywuje on zależny od ATP kanał potasowy sarkolemmy i błon komórkowych komórek mięśnia sercowego. Rozszerza tętniczki oporowe wieńcowe i obwodowe, rozszerza żyły obwodowe i tętnice nasierdziowe, działa ochronnie na mięsień sercowy.

Lek stosuje się w stabilnej chorobie wieńcowej, celem zapobiegania ostrym incydentom wieńcowym. W przypadku długotrwałego stosowania może rozwinąć się tolerancja (konieczne staje się stosowanie coraz wyższych dawek).

Izomery orto i para wykazują zbliżone działanie do nikorandilu (który ma podstawnik w pozycji meta), ale są od niego mniej aktywne.