Nitrofurantoina

Nitrofurantoina

wzór strukturalny
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (E)-1-[((5-nitro-2-furanylo)metyleno)amino]-2,4-imidazolidynodion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H6N4O5
Masa molowa	238,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	67-20-9
PubChem	5353830
DrugBank	APRD00191
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 XE01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie bakteriostatyczne Biodostępność 40% Okres półtrwania 20 min Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i żółcią
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo

Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.

Mechanizm działania

Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO₂·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).

Mechanizm biotransformacji redukcyjno-oksydacyjnej grupy nitrowej nitrofurantoiny

Zakres działania

Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:

• Escherichia coli
• Klebsiella species
• Enterobacter
• Salmonella
• Shigella
• Enterococcus faecalis
• Vibrio cholerae

Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np. Giardia lamblia.

Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species.

Oporność

Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.

Farmakokinetyka

Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.

Wskazania

• zakażenia bakteryjne dróg moczowych
• ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów

Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.

Działania niepożądane

• wysypka skórna
• gorączka polekowa
• reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
• zaburzenia czynności wątroby
• zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
• uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
• objawy ze strony układu oddechowego
• senność
• zawroty i ból głowy
• zabarwienie moczu na brunatno
• u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc

Postacie handlowe

• Furadantin – tabletki 50 mg
• Furadantin Retard – kapsułki 100 mg
• Furadantine – tabletki 50 mg
• Nitrofuratio Retard – kapsułki 100 mg
• Nitrofurantoin Retard-Ratiopharm – kapsułki 100 mg
• Nitrofurantoina – krążki 200 mg
• Piyeloseptyl – kapsułki 50 mg
• Siraliden – zawiesina 50 mg/5 ml; butelka 100 ml

Bibliografia

• Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 994–995. ISBN 83-200-2646-6.

Linki zewnętrzne

• Nitrofurantoin – Substance Summary