Oksykodon
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroksy-9-metoksy-3-metylo-2,3,4,4a,5,6-heksahydro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izochinolin-7(7aH)-on
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
eukodal |
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C18H21NO4
|
Masa molowa
|
315,36 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
76-42-6
|
PubChem
|
5284603
|
DrugBank
|
DB00497
|
SMILES
|
CN1CC[C@]23[C@@H]4C(=O)CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1
|
InChIKey
|
BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
Legalność w Polsce
|
środek odurzający grupy I-N
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria B/D
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, domięśniowo, dożylnie, doodbytniczo, podskórnie
|
|
Oksykodon (łac. oxycodonum) – organiczny związek chemiczny, pochodna kodeiny, silny opioidowy lek przeciwbólowy zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1916 roku w Niemczech z tebainy. W medycynie stosuje się go głównie w postaci chlorowodorku.
Strukturalnie podobny jest do kodeiny, od której różni się obecnością grupy hydroksylowej w pozycji 14, zastąpieniem grupy hydroksylowej w pozycji 6 przez grupę karbonylową (ketonową) oraz zredukowaniem wiązania podwójnego między węglami 7,8 do pojedynczego. Rdzeń nazwy substancji pochodzi od kodeiny, przedrostek „oksy-” oznacza formę utlenioną, a końcówka „-on” zaznacza obecność grupy ketonowej w cząsteczce.
Przyswajalność
Oksykodon stosuje się doustnie, doodbytniczo oraz w postaci zastrzyków; dożylnie, domięśniowo lub podskórnie. Przyswajalność przy podaniu doustnym wynosi 60–87%. Przy podaniu doodbytniczym przyswajalność jest podobna jak w przypadku podania doustnego. Zastosowanie oksykodonu w formie zastrzyku prowadzi do szybszego oraz mocniejszego działania substancji.
Działania niepożądane
Euforia, senność, nudności, zaparcia, trudności z oddawaniem moczu, wysypka, zaczerwienienie skóry, zawrót głowy i wahania emocjonalne to najczęściej spotykane skutki uboczne. Inne efekty uboczne to nieznaczne zmniejszenie poziomu testosteronu u mężczyzn, czasowa impotencja, jak również znaczne powiększenie prostaty u mężczyzn (przy długotrwałym używaniu leku). Ma działanie uzależniające, co zatajał jego producent firma Purdue Pharma, będąca własnością Mortimera Sacklera i jego brata Raymonda, prowadząc za to wieloletnią kampanię marketingową z udziałem lekarzy, która minimalizowała ryzyko uzależniających środków przeciwbólowych i promowała ich korzyści.
Użycie pozamedyczne
Oksykodon, jak prawie każdy lek opioidowy, stosowany jest jako narkotyk, głównie w USA, Kanadzie i Australii. Jego działanie podobne jest do działania morfiny i heroiny. Działanie narkotyczne wykazuje już w dawkach medycznych. Odnotowanych jest wiele przypadków śmiertelnych po jego zażyciu, często po podaniu równocześnie leków uspokajających, takich jak benzodiazepiny lub po spożyciu alkoholu.
Preparaty
Opakowanie oksykodonu w formie kapsułek
W Polsce jest dostępny jako preparat prosty w postaci tabletek (Accordeon, Oxycodone Vitabalans, Oxycontin, Oxydolor i Reltebon) i roztworu do zastrzyków (Oxycodone Molteni i Oxynorm) oraz w połączeniu z naloksonem (tabletki Oxyduo, Oxynador i Targin). Wszystkie ww. preparaty wymagają recept Rpw.
Opiaty i pochodne |
|
Morfiniany |
|
Benzomorfany |
|
4-Fenylopiperydyny |
|
Opioidy z otwartym łańcuchem |
|
Anilidopiperydyny |
|
Pochodne oripawiny
|
|
Inne |
|
N02A – Opioidy
|
N02AA – Naturalne alkaloidy opium |
|
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny |
|
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy |
|
N02AD – Pochodne benzomorfanu |
|
N02AE – Pochodne orypawiny |
|
N02AF – Pochodne morfinanu |
|
N02AX – Inne |
|
|
N02B – Inne leki przeciwbólowe i przeciwgorączkowe |
|
N02C – Leki przeciwmigrenowe
|
N02CA – Alkaloidy sporyszu
|
|
N02CB – Pochodne kortykosteroidów |
|
N02CC – Selektywne agonisty receptora 5-HT1 |
|
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego genu kalcytoniny (CGRP) |
|
N02CX – Inne |
|
|