Penicylamina

Penicylamina

Enancjomer D Enancjomer L
Model 3D enancjomeru D
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Penicillaminum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11NO2S
Masa molowa	149,21 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	52-67-5
PubChem	5852
DrugBank	APRD01171
SMILES CC(C)(C(C(=O)O)N)S
InChI InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1 InChIKey VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC	M01CC01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1 h Wydalanie z moczem

Penicylamina (farm. Penicillaminum, ATC M01CC) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, jeden z metabolitów penicyliny. Ma właściwości chelatujące, co jest wykorzystywane w medycynie. Tworzy trwałe, rozpuszczalne w wodzie wiązania kompleksowe z kationami miedzi, ołowiu, rtęci, kadmu, talu, cynku, niklu, złota i żelaza. Może chelatować jony wchodzące w skład metaloproteinaz i tym samym zmniejszać aktywność tych enzymów. Ma wiele działań niepożądanych. Zastosowanie medyczne ma tylko D-penicylamina, ponieważ jej enancjomer, L-penicylamina, jest toksyczny (hamuje działanie pirydoksyny).

Aktywność biologiczna

• Właściwości chelatujące penicylaminy wykorzystywane są w zatruciach, gdyż penicylamina wiąże kationy metali ciężkich z przewodu pokarmowego. Te same własności związku mają zastosowanie w leczeniu choroby Wilsona, polegającej na nieprawidłowym metabolizmie jonów miedzi.
• Rozbija kompleksy immunoglobulin, odkładające się w tkankach w przebiegu reumatoidalnego zapalenia stawów i innych układowych chorób tkanki łącznej.
• Spowalnia proces enzymatycznego tworzenia wiązań pomiędzy cząsteczkami kolagenu przez chelatację jonów w centrach aktywnych odpowiedzialnych za te reakcje metaloproteinaz.
• Hamuje aktywność limfocytów T nie wywierając wpływu na limfocyty B.

Dystrybucja

Lek wchłania się dobrze, osiąga stężenie maksymalne w osoczu 2 godziny po podaniu p.o.. 80% leku wydalane jest z kałem i moczem w ciągu 48 godzin po podaniu, śladowe ilości mogą być wykrywane w osoczu przez kilka-kilkanaście dni.

Wskazania

• choroba Wilsona
• zatrucia rtęcią, ołowiem, talem, kadmem (oraz ich związkami), związkami żelaza, miedzi i złota
• cystynuria
• reumatoidalne zapalenie stawów, gdy inne metody leczenia są nieskuteczne.

Przeciwwskazania

• Nadwrażliwość na preparat lub penicylinę
• niewydolność nerek
• choroby tkanki łącznej (z wyjątkiem reumatoidalnego zapalenia stawów)
• miastenia.

Działania niepożądane

Działania niepożądane są częste i mogą mieć poważny przebieg, niekiedy prowadząc nawet do zgonu. Typowe są osutki polekowe, o charakterze liszaja płaskiego lub zmian toczniopodobnych. Poważnym powikłaniem jest indukowana penicylaminą miastenia (D-penicillamine induced myasthenia gravis).

Ciąża i laktacja

Kategoria C. Nie należy stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią. Wyjątek stanowi choroba Wilsona u ciężarnej; w takim przypadku należy zmniejszyć dawkę leku do 1 g/dobę.

Preparaty

• Cuprimine
• Depen

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006. ISBN 83-7430-060-4.
• Choroby wewnętrzne. Przyczyny, rozpoznanie i leczenie, tom I. Andrzej Szczeklik (red.). Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005. ISBN 83-7430-031-0.