Piwampicylina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenyloacetylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan 2,2-dimetylopropanoilooksymetylu
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
D(–)-6-(2-amino-2-fenylo-acetamido)penicylanian piwaloiloksymetylu
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C22H29N3O6S
|
Masa molowa
|
463,55 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
33817-20-8
|
PubChem
|
33478
|
DrugBank
|
DB01604
|
SMILES
|
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1
|
InChIKey
|
ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N
|
|
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J01CA02
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwbakteryjne
|
Wydalanie
|
nerkowe (76%)
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
Piwampicylina (łac. pivampicillinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy, półsyntetyczna pochodna penicyliny o szerokim spektrum działania z grupy aminopenicylin.
Mechanizm działania
Aktywny metabolit piwampicyliny – ampicylina posiada strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, będącej materiałem budulcowym ściany komórkowej bakterii. Ampicylina łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Transpeptydaza bierze udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany komórkowej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Farmakokinetyka
Piwampicylina jest estrem piwaloiloksymetylowym ampicyliny. Dzięki temu lepiej wchłania się z przewodu pokarmowego niż związek macierzysty. Podczas wchłaniania rozpada się na ampicylinę i kwas piwalowy. Kwas piwalowy łączy się z karnityną i przyspiesza jej wydalanie, obniżając stężenie w mięśniach tego koenzymu. Piwampicylina wydala się w 76% wraz z moczem.
Wskazania
Nie należy stosować piwampicyliny w zakażeniach wrażliwych na benzylopenicylinę.
Przeciwwskazania
Bezwzględnie uczulenie na penicyliny.
Działania niepożądane
Lek jest mało toksyczny. Najczęstszymi objawami ubocznymi są odczyny skórne, nadkażenia w obrębie przewodu pokarmowego i dróg moczowych. Ponadto piwampicylina, jako że jest prolekiem, uwalnia w ustroju kwas piwalowy, przez co obniża stężenie karnityny we krwi. Dlatego długotrwałe stosowanie leku może powodować różne komplikacje i należy brać to pod uwagę przy planowaniu farmakoterapii.
Postacie handlowe
-
Alphacillin (chlorowodorek piwampicyliny)
Zobacz też
Bibliografia
- WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 936–937, ISBN 83-200-2646-6 .
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
|
|
J01B – Chloramfenikole
|
|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny
|
J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania |
|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę |
|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę |
|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy |
|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy |
|
|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy
|
J01DB – Cefalosporyny I generacji |
|
J01DC – Cefalosporyny II generacji |
|
J01DD – Cefalosporyny III generacji |
|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji |
|
J01DF – Monobaktamy |
|
J01DH – Karbapenemy |
|
J01DI – Inne cefalosporyny |
|
|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
|
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne |
|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania |
|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania |
|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania |
|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi |
|
|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy
|
J01FA – Makrolidy |
|
J01FF – Linkozamidy |
|
J01FG – Streptograminy |
|
|
J01G – Aminoglikozydy
|
J01GA – Streptomycyny |
|
J01GB – Inne aminoglikozydy |
|
|
J01M – Chinolony
|
J01MA – Fluorochinolony |
|
J01MB – Inne |
|
|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
|
|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe |
|
J01XB – Polimyksyny
|
|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej |
|
J01XD – Pochodne imidazolu |
|
J01XE – Pochodne nitrofuranu |
|
J01XX – Inne |
|
|