Prostacyklina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (5Z)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroksy-4-[(E,3S)-3-hydroksyokt-1-enylo]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydrocyklopenta[b]furan-2-ylideno]pentanowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. epoprostenolum
|
inne
|
PGI2, epoprostenol
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C20H32O5
|
Masa molowa
|
352,47 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
35121-78-9 61849-14-7 (sól sodowa)
|
PubChem
|
5282411
|
DrugBank
|
DB01240
|
SMILES
|
CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1C/C(=C/CCCC(=O)O)/O2)O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14(21)10-11-16-17-12-15(8-5-6-9-20(23)24)25-19(17)13-18(16)22/h8,10-11,14,16-19,21-22H,2-7,9,12-13H2,1H3,(H,23,24)/b11-10+,15-8-/t14-,16+,17+,18+,19-/m0/s1
|
InChIKey
|
KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
B01AC09
|
|
|
Prostacyklina, jako lek także epoprostenol, PGI2 – organiczny związek chemiczny, hormon tkankowy z grupy prostaglandyn wytwarzany przez ściany naczyń krwionośnych głównie w śródbłonkach płuc z kwasu arachidonowego pod wpływem enzymów: syntazy prostaglandyny i syntazy prostacykliny. Hamuje zlepianie (agregację) płytek krwi, działa rozkurczowo na naczynia krwionośne i obniża ciśnienie krwi.
Epoprostenol (syntetyczna prostacyklina) stosowany jest przy nadciśnieniu płucnym. Działaniami niepożądanymi tego leku są zaczerwienienie twarzy, ból głowy, ból żuchwy, ból brzucha, biegunka, hipotonia. Z powodu tachyfilaksji należy często zwiększać jego dawkę.
Prostacyklina została odkryta w 1976 roku przez polsko-brytyjski zespół badaczy (ze strony polskiej między innymi Ryszarda Gryglewskiego i Andrzeja Szczeklika). Za jej odkrycie John Vane, Sune Bergström i Bengt Samuelsson otrzymali w 1982 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny.
Bibliografia
B01: Leki przeciwzakrzepowe
B01A – Leki przeciwzakrzepowe |
B01AA – Antagonisty witaminy K |
|
B01AB – Heparyna i pochodne |
|
B01AC – Leki hamujące agregację płytek, z wyłączeniem heparyny |
|
B01AD – Enzymy |
|
B01AE – Bezpośrednie inhibitory trombiny |
|
B01AF – Bezpośrednie inhibitory czynnika Xa |
|
B01AX – Inne leki przeciwzakrzepowe |
|
|