Psylocyna

Psylocyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-dimetyloaminoetylo)-4-hydroksyindol Inne nazwy i oznaczenia 4-HO-DMT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2O
Masa molowa	204,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	520-53-6
PubChem	4980
InChI InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3 InChIKey SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 174,5 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Dawka śmiertelna LD50 75 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	bufotenina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2–3 h Metabolizm żołądek
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Psylocyna, 4-HO-DMT – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.

Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.

W Polsce znajduje się w grupie I-P wykazu substancji psychotropowych.

Historia

W latach 2008 oraz 2010 przeprowadzono ekskawacje koleby skalnej zwanej Cueva del Chileno, znajdującej się w boliwijskim regionie Potosí na wyżynie Lípez Altiplano. Znaleziono tam tysiącletni zestaw rytualny na powierzchni, którego zidentyfikowano różne substancje psychoaktywne, w tym m.in. psylocynę.

W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.

Właściwości chemiczne

Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony’ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.

Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.

Farmakologia

Farmakokinetyka

Badania na szczurach wykazały, że po wprowadzeniu psylocyny do organizmu 50% ulega wchłonięciu w przewodzie pokarmowym. Psylocyna jest głównym aktywnym metabolitem psylocybiny. Po wprowadzeniu psylocybiny do organizmu, w błonie śluzowej jelita ulega ona defosforylacji do psylocyny pod wpływem fosfatazy alkalicznej oraz niespecyficznej esterazy. Następnie zachodzi glukuronidacja psylocyny do glukuronidu psylocyny i w tej postaci jest wydalana w 80%. Po zablokowaniu defosforylacji psylocybina nie powoduje efektów psychoaktywnych.

Farmakodynamika

Psylocyna jest agonistą wielu receptorów serotoninowych oraz dopaminowych.

Badania pokazują, że psylocyna wykazuje powinnowactwo do receptorów w następującym układzie:

5HT_2B > 5HT_1D > D₁ > 5HT_1E > 5HT_1A > 5HT_5A > 5HT₇ > 5HT₆>D₃ > 5HT_2C > 5HT_1B > 5HT_2A.

Uważa się, że głównymi receptorami odpowiadającymi za efekty psychodeliczne psylocybiny są receptory 5-HT_2A oraz 5-HT_2C.