Rabeprazol

Rabeprazol

Enancjomery rabeprazolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2-({[4-(3-metoksypropoksy)-3-metylopirydyn-2-ylo]metylo}sulfinylo)-1H-benzo[d]imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. rabeprazolum natricum (sól sodowa)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H21N3O3S
Masa molowa	359,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	117976-89-3
PubChem	5029
DrugBank	DB01129
SMILES O=S(c2nc1ccccc1n2)Cc3nccc(OCCCOC)c3C
InChI InChI=1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21) InChIKey YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów rabeprazol sodu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Klasyfikacja medyczna
ATC	A02BC04
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Biodostępność 52% Okres półtrwania 1–2 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 96% Metabolizm wątroba (CYP3A i CYP2C19) Wydalanie 90% z moczem, 10% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Rabeprazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów pompy protonowej, zmniejszający wydzielanie do światła żołądka jonów wodorowych. Jest stosowany głównie w leczeniu choroby wrzodowej.

Mechanizm działania

Rabeprazol jest pochodną benzimidazolu, która wybiórczo i w sposób zależny od dawki hamuje pompę protonową (H⁺/K⁺ ATP-aza) zlokalizowaną w komórkach okładzinowych żołądka. Powoduje to zmniejszenie wydzielania jonów wodorowych do światła żołądka i zmniejszenie kwaśności soku żołądkowego.

Ulega rozkładowi w kwaśnym środowisku dlatego stosuje się go w formie dojelitowej.

Jest metabolizowany w wątrobie. Jego główne metabolity – tioeter i sulfon są nieaktywne biologicznie.

Wskazania

• choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy
• choroba refluksowa przełyku
• eradykacja Helicobacter pylori
• zespół Zollingera-Ellisona

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• nowotwór przewodu pokarmowego
• nie wolno stosować u dzieci

Należy zachować ostrożność przy ciężkiej niewydolności wątroby

Działania niepożądane

• ból głowy
• nudności
• biegunka
• ból brzucha
• wzdęcie
• osutka
• suchość w jamie ustnej

Preparaty

W Polsce dostępny jest pod nazwami Rabebir, Rabelinz, Rabeprazole, Ventiprax, Zolpras i Zulbex.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005, s. 513. ISBN 83-7430-006-4.