| |||||||||||||||||||||||||
 Izomer trans (E) | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C14H12O3 |
||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
228,25 g/mol |
||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||
Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stilbenu.
Resweratrol może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Naturalnie występuje izomer trans i tylko on wykazuje aktywność biologiczną. Może on przekształcić się w formę cis w wyniku działania światłem UV:
Aktywność biologiczną wykazuje tylko izomer trans. Aktywuje gen SIRT1, który jest obecny (lub jego homologi) w genomie zwierząt i grzybów.
Jest syntezowany przez rośliny z użyciem enzymu – syntazy stilbenowej.
Występowanie
Bogate w resweratrol są winogrona, głównie ich skórka. Z tego względu wina czerwone, otrzymane z fermentacji soku razem ze skórkami owoców, zawierają więcej resweratrolu niż wina białe. Poza tym obecny jest w znacznie mniejszych ilościach w orzeszkach ziemnych, w owocach, przede wszystkim w skórce, morwy i czarnej porzeczki. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest szeroko stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.
Źródłem resweratrolu jest też rdestowiec ostrokończysty (Reynoutria japonica).
Działanie
Stwierdzono, że wydłuża długość życia u drożdży, nicienia Caenorhabditis elegans, muszki owocowej i ryby Nothobranchius furzeri. U myszy powoduje wzorzec ekspresji genów zbliżony do występującego w diecie mniej kalorycznej. U 27-miesięcznych myszy spowodował ekspresję podobną do tej u osobników 18-miesięcznych w mięśniach (korelacja w przypadku 74% genów) i w wątrobie (90%). Starsze myszy karmione resweratrolem wykazały znaczącą redukcję objawów starzenia, w tym: zmniejszony stan zapalny i apoptozę w śródbłonku naczyniowym, zwiększoną elastyczność aorty, większą koordynację ruchową, wolniejszy rozwój zaćmy, zachowanie gęstości kości, znacząco obniżony poziom cholesterolu i nieznacznie trójglicerydów. U myszy na diecie wysokokalorycznej spowodował wydłużenie średniej długości życia o 26%, do długości niewiele niższej (115 tygodni) niż u myszy na diecie standardowej bez resweratrolu (118 tygodni) i z resweratrolem (120 tygodni) – głównie wskutek obniżenia śmiertelności z powodu niewydolności sercowo-płucnej. Prowadzono również badania na lemurach. Małpiatki te na zimę tyją naturalnie, toteż uważane są za lepszy materiał do tego typu badań. Zaobserwowano u nich 15% spadek apetytu na zimę oraz o 30% zmniejszoną szybkość tycia.
W badaniach stwierdzono również w mitochondriach 6-krotne zwiększenie stężenia dysmutazy ponadtlenkowej SOD-2 i 14 razy większą aktywność tego enzymu, katalizującego redukcję O2− do H2O2.
Wielu badaczy uważa, że związek ten jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks – tzn. wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, mimo ich teoretycznie niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu.
Wiele badań nad resweratrolem przeprowadził zespół Davida Sinclaira z Uniwersytetu Harvarda. Założył on firmę Sirtris Pharmaceuticals, Inc., obecnie własność GlaxoSmithKline, które zamierza wprowadzić na rynek dwa leki aktywujące gen SIRT1. Obecnie znajdują się one w fazie badań klinicznych.