Sakwinawir

Sakwinawir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (S)-N-{(αS)-α-[(1R)-2-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylokarbamoilo)-oktahydro-2(1H)-izochinolilo]-1-hydroksyetylo]-fenetylo}-2-chinalamidosukcynamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. saquinavirum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C38H50N6O5
Masa molowa	670,86 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały drobnokrystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	127779-20-8
PubChem	441243
DrugBank	DB01232
SMILES CC(C)(C)NC(=O)C1CC2CCCCC2CN1CC(C(CC3=CC=CC=C3)NC(=O)C(CC(=O)N)NC(=O)C4=NC5=CC=CC=C5C=C4)O
InChI InChI=1S/C38H50N6O5/c1-38(2,3)43-37(49)32-20-26-14-7-8-15-27(26)22-44(32)23-33(45)30(19-24-11-5-4-6-12-24)41-36(48)31(21-34(39)46)42-35(47)29-18-17-25-13-9-10-16-28(25)40-29/h4-6,9-13,16-18,26-27,30-33,45H,7-8,14-15,19-23H2,1-3H3,(H2,39,46)(H,41,48)(H,42,47)(H,43,49)/t26-,27+,30-,31-,32-,33+/m0/s1 InChIKey QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,2 mg/ml Temperatura topnienia 349,84 °C logP 3,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów metanosulfonian sakwinawiru Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła metanosulfonian sakwinawiru 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AE01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Biodostępność 4% Okres półtrwania 2,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 97% Metabolizm wątrobowy (CYP3A) Wydalanie 75% z moczem, 24% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Sakwinawir (łac. saquinavirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pierwszy poznany inhibitor proteaz, lek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Sakwinawir, poprzez zablokowanie proteazy HIV, powoduje uwalnianie niedojrzałych postaci ludzkiego wirusa niedoboru odporności, które są niezakaźne. Jest pierwszym lekiem z grupy inhibitorów proteaz, zaprojektowanym po ustaleniu struktury oraz farmakoforu proteazy HIV-1.

Zastosowanie

• leczenie zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z rytonawirem oraz innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych pacjentów.

Sakwinawir znajdował się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) w latach 2002-2015.

Sakwinawir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Sakwinawir może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: biegunka, nudności, małopłytkowość, zwiększenie stężenia cholesterolu, trójglicerydów, lipoprotein niskiej gęstości (LDL), aktywności aminotransferazy alaninowej, aminotransferazy asparaginianowej w surowicy, natomiast u ponad 1% pacjentów: nadwrażliwość, cukrzyca, jadłowstręt, zwiększenie apetytu, zmniejszenie libido, zaburzenia snu, parestezje, neuropatia, zawroty głowy, zaburzenia smaku, ból głowy, duszność, wymioty, ból brzucha, ból w nadbrzuszu, zaparcia, kserostomia, dyspepsja, odbijania ze zwracaniem treści żołądkowej, wzdęcia z oddawaniem gazów jelitowych, wysychanie warg, luźne stolce, łysienie, sucha skóra, wyprysk, lipoatrofia, świąd, wysypka, kurcz mięśni, osłabienie, zmęczenie, nadmierny przyrost tkanki tłuszczowej, złe samopoczucie, zwiększenie stężenia kreatyniny, bilirubiny oraz aktywności amylazy w surowicy.