Salwarsan

Salwarsan

dimer arsfenaminy
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia arsfenamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H14As2N2O2
Inne wzory	C18H18As3N3O3 (trimer) C30H30As5N5O5 (pentamer)
Masa molowa	dimer: 439,00 g/mol trimer: 658,11 g/mol pentamer: 1096,85 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	139-93-5
PubChem	8774
InChI InChI=1S/C12H12As2N2O2.2ClH/c15-9-5-7(1-3-11(9)17)13-14-8-2-4-12(18)10(16)6-8;;/h1-6,17-18H,15-16H2;2*1H InChIKey VLAXZGHHBIJLAD-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H331, H410 Zwroty P brak wiarygodnych danych Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R23/25, R50/53 Zwroty S S1/2, S20/21, S28, S45, S60, S61

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Nazwa salwarsanu (niem. Salvarsan) stanowi złożenie słów salvare (łac. "wybawić, ocalić"), arsen oraz sanus (łac. "zdrowy"), ponieważ był on pierwszym skutecznym środkiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku salwarsan został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C].