Sofosbuwir

Sofosbuwir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) ester izopropylowy kwasu 2-((5-(2,4-diokso-3,4-dihydro-2H-pirymidyn-1-ylo)-4-fluoro-3-hydroksy-4-metylotetrahydrofuran-2-ylometoksy)fenoksyfosforyloamino)propionowego Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. sofosbuvirum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29FN3O9P
Masa molowa	529,46 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	1190307-88-0
PubChem	45375808
DrugBank	DB08934
SMILES CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C22H29FN3O9P/c1-13(2)33-19(29)14(3)25-36(31,35-15-8-6-5-7-9-15)32-12-16-18(28)22(4,23)20(34-16)26-11-10-17(27)24-21(26)30/h5-11,13-14,16,18,20,28H,12H2,1-4H3,(H,25,31)(H,24,27,30)/t14-,16+,18+,20+,22+,36-/m0/s1 InChIKey TTZHDVOVKQGIBA-IQWMDFIBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 105 mg/l logP 1,62
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Selleckchem [dostęp: 2018-07-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H410 Zwroty P P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła nieznane
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AP08 J05AP51 J05AP55 J05AP56
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Okres półtrwania 0,4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 85% Wydalanie 80% z moczem, 14% z kałem, 2,5% z oddechem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 127 l

Sofosbuwir (łac. sofosbuvirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, analog nukleozydu, prolek stosowany w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby typu C w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi.

Mechanizm działania

Sofosbuwir zostaje przekształcony wewnątrzkomórkowo w czynny metabolit, trójfosforan sofosbuwiru, który poprzez hamowanie białka NS5B, RNA-zależnej polimerazy RNA, uniemożliwia replikację wirusa zapalenia wątroby typu C.

Zastosowanie

• przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C u dorosłych w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi

Sofosbuwir znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017).

Sofosbuwir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018), zarówno jako preparat prosty (Sovaldi), jak i w lekach złożonych z welpataswirem (Epclusa), ledypaswirem (Harvoni) oraz welpataswirem i woksylaprewirem (Vosevi).

Działania niepożądane

Nie są znane działania uboczne sofosbuwiru w monoterapii, natomiast działaniami ubocznymi sofosbuwiru w terapii skojarzonej z rybawiryną lub z rybawiryną i peginterferonem α występującymi u ponad 10% pacjentów były zmęczenie, ból głowy, nudności i bezsenność.