Sumatryptan
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1-[3-(2-dimetyloaminoetylo)-1H-indol-5-ilo]-N-metylo-metanosulfonamid
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C14H21N3O2S
|
Masa molowa
|
295,40 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
103628-46-2
|
PubChem
|
5358
|
DrugBank
|
DB00669
|
SMILES
|
CNS(=O)(=O)CC1=CC2=C(NC=C2CCN(C)C)C=C1
|
|
InChI
|
InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3
|
InChIKey
|
KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
Sumatryptan – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin zawierający ugrupowanie sulfonamidowe. Stosowany jako lek przy napadach migreny i w leczeniu klasterowego bólu głowy.
Dostępny w formie tabletek, czopków doodbytniczych, roztworów do iniekcji oraz inhalatorów do nosa.
Sumatryptan jest wybiórczym agonistą receptorów 5-HT1D oraz 5-HT1B, których aktywacja powoduje spadek syntezy i uwalniania serotoniny. Przyłączenie sumatrypanu do tych receptorów powoduje spadek aktywności cyklazy adenylowej (poprzez akcję białek G) oraz wzrost wewnątrzkomórkowego poziomu jonów wapnia, oprócz innych procesów. Efektem końcowym jest skurcz zewnątrz- i wewnątrzczaszkowych naczyń mózgowych, inhibicja nerwu czuciowego oraz uwolnienie peptydów wazoaktywnych. Jak się uważa, w napadzie migreny naczynia te ulegają rozszerzeniu i przeciwdziałanie temu powoduje jego przerwanie. Sumatryptan nie ma wpływu na mózgowy przepływ krwi.
Lek dostępny wyłącznie na receptę. Preparaty handlowe w Polsce to Cinie, Frimig, Imigran, Sumamigren, Sumigra, Triptagram, ApoMigra.
N02A – Opioidy
|
N02AA – Naturalne alkaloidy opium |
|
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny |
|
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy |
|
N02AD – Pochodne benzomorfanu |
|
N02AE – Pochodne orypawiny |
|
N02AF – Pochodne morfinanu |
|
N02AX – Inne |
|
|
N02B – Inne leki przeciwbólowe i przeciwgorączkowe |
|
N02C – Leki przeciwmigrenowe
|
N02CA – Alkaloidy sporyszu
|
|
N02CB – Pochodne kortykosteroidów |
|
N02CC – Selektywne agonisty receptora 5-HT1 |
|
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego genu kalcytoniny (CGRP) |
|
N02CX – Inne |
|
|