Tyramina

Tyramina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(2-aminoetylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia 4-hydroksyfenyloetyloamina; 4-hydroksyfenetylamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11NO
Masa molowa	137,18 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-67-2
PubChem	5610
DrugBank	DB08841
SMILES C1=CC(=CC=C1CCN)O
InChI InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 InChIKey DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dość trudno w innych rozpuszczalnikach wrzący etanol: rozpuszczalna Temperatura topnienia 164–165 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S7, S22, S24/25, S36/37/39, S49, S56
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tyramina (4-hydroksyfenyloetyloamina) – organiczny związek chemiczny, biogenna amina, będąca hydroksylową pochodną fenyloetyloaminy.

Występuje obficie w pokarmach pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Najwięcej znajduje się w produktach zwierzęcych takich jak salami, pepperoni, sery (cheddar, ementaler, camembert, brie, blue, mozzarella, parmezan, romano, roquefort, stilton, gruyere), ryby (marynowane, solone, wędzone), wątroba wołowa, wątróbka z kurczaka, sos sojowy, kawior, kiełbasa bolońska, koncentrat mięsny (w sosach lub zupach), awokado, banany (szczególnie przejrzałe), czekolada, figi, bób, suplementy z drożdży, ekstrakt drożdżowy, wina typu Wermut, wino chianti, likiery typu chartreuse. Tyramina jest metabolizowana przez enzym monoaminooksydazę (MAO).

Pacjenci stosujący leki z grupy inhibitorów MAO powinni unikać spożywania dużych ilości pokarmów zawierających tyraminę. Akumulacja tego związku w organizmie może doprowadzić do niebezpiecznego dla zdrowia wzrostu ciśnienia tętniczego (czasami przełom nadciśnieniowy), zwiększenia częstotliwości rytmu serca i pobudzenia psychoruchowego.