Adenozyna

Adenozyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 9-β-D-rybofuranozylo-9H-puryno-6-amina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. adenosinum inne rybozyd adeniny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13N5O4
Masa molowa	267,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	58-61-7
PubChem	60961
DrugBank	DB00640
SMILES C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 InChIKey OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna: 5,1 g/kg (25 °C) w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalna w acetonie i etanolu Temperatura topnienia 235,5 °C Kwasowość (pKa) pKa1 3,6 pKa2 12,4
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS AU7175000 Dawka śmiertelna LD50 >20 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	tymidyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01EB10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania <10 s Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0% Metabolizm komórkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Adenozyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów, zbudowany z adeniny połączonej z pierwszym węglem pierścienia rybozy wiązaniem β-N⁹-glikozydowym.

Adenozyna odgrywa ważną rolę w wielu procesach biochemicznych:

• transport energii – jako trifosforan adenozyny (ATP) i difosforan adenozyny (ADP),
• przekazywanie informacji genetycznej – jako składnik RNA,
• przekazywanie informacji w transdukcji sygnału – jako wtórny przekaźnik cAMP,
• działa jako neuroprzekaźnik hamujący w ośrodkowym układzie nerwowym (OUN),
• uczestniczy w reakcjach metylacji jako S-adenozylometionina,
• reguluje średnicę naczyń jako metabolit ATP – powoduje skurcz naczyń nerkowych i rozkurcz pozostałych łożysk naczyniowych. Jest istotnym metabolitem w autoregulacji krążenia mózgowego oraz przepływu wrotnego przez wątrobę.

Adenozyna jako lek

Stosowana jako lek w napadowym częstoskurczu nadkomorowym oraz częstoskurczu z wąskimi zespołami QRS przy zachowanej miarowości rytmu serca. Działa rozszerzająco na naczynia krwionośne. Ze względu na krótki okres półtrwania podaje się ją w bolusie do żył kończyny górnej lub żył centralnych i natychmiast podaje u dzieci 3–5 ml roztworu soli fizjologicznej celem przepłukania.

Działanie niepożądane

Wykazuje wiele działań niepożądanych, jak np. przejściowy blok AV I, II czy III stopnia, przedwczesne pobudzenia komorowe lub nadkomorowe, bradykardię zatokową, tachykardię zatokową.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).