Akrylamid

Akrylamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) prop-2-enoamid Inne nazwy i oznaczenia akryloamid, 2-propenoamid, amid kwasu 2-propenowego (akrylowego)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H5NO
Masa molowa	71,08 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	79-06-1
PubChem	6579
SMILES C=CC(=O)N
InChI InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) InChIKey HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,122 g/cm³ (30 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 371 g/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, bardzo dobrze w chloroformie Temperatura topnienia 84,5 °C Temperatura wrzenia 192,6 °C 125 °C (33 hPa)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372 Zwroty P P201, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Temperatura zapłonu 138 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS AS3325000 Dawka śmiertelna LD50 177 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	akrylonitryl, akroleina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akrylamid, akryloamid, C
3H
5NO – organiczny związek chemiczny, amid kwasu akrylowego. Stosowany m.in. jako monomer przy produkcji poliakrylamidu.

Akrylamid tworzy się w reakcji pomiędzy aminokwasami (szczególnie silnie z asparaginą) i cukrami redukującymi w wyniku tzw. reakcji Maillarda. Może powstawać już w temperaturze 120 °C, optimum to 140–180 °C. Akrylamid przyczynia się do występowania m.in. nowotworów przewodu pokarmowego oraz uszkadza układ nerwowy (jest neurotoksyną).

Duże ilości akrylamidu powstają podczas obróbki termicznej (smażenia w głębokim tłuszczu, pieczenia) produktów spożywczych zawierających skrobię (węglowodany). Komitet ekspertów ds. dodatków do żywności (JECFA – organ doradczy WHO i FAO) podaje, że największy udział w ogólnym spożyciu akrylamidu mają frytki (16–30%), chipsy (6–46%), kawa (13–39%), ciasta, ciastka i herbatniki (10–20%) oraz chleb i inne gatunki pieczywa (10–30%).

Badania wykazały, że regularne spożywanie chipsów znacznie zwiększa ryzyko choroby serca, jak również wywołuje przewlekły stan zapalny w organizmie, przez co podnosi ryzyko miażdżycy i choroby wieńcowej serca.

W celu określenia ryzyka związanego z przetwarzaniem żywności w wysokich temperaturach, a w szczególności powstawania wówczas akrylamidu, Komisja Europejska sfinansowała w 2003 roku trzyletni program HEATOX. Wyniki badań wykazały, że istnieją sposoby na zmniejszenie stopnia narażenia na działanie akrylamidu.

Konfederacja Producentów Żywności i Napojów Unii Europejskiej (CIAA, od czerwca 2011 FoodDrinkEurope) opublikowała poradnik zawierający wskazówki, jakie środki powinni stosować wytwórcy żywności oraz jej konsumenci, aby zmniejszyć zawartość akrylamidu w produktach spożywczych.

Istotnym źródłem akrylamidu jest także dym tytoniowy.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).