| |||||||||||||||||||||
 enancjomer S | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H10OS2 |
||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
162,27 g/mol |
||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
Allicyna – siarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o silnym działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.
- Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny
- Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny
Budzi duże zainteresowanie naukowców ze względu na swoją aktywność biologiczną. Wykazuje znaczące działanie przeciwnowotworowe wobec różnych typów raka; ma też właściwości antybakteryjne, antywirusowe i przeciwgrzybiczne.
Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki).
Zobacz też
- piperyna, pikantna substancja w pieprzu
- kapsaicyna, pikantna substancja w papryce chilli
- izotiocyjanian allilu, pikantna substancja w gorczycy