Alliina

Alliina

Forma mezomeryczna S=O
Forma mezomeryczna S+ −O−
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylosulfinylo]propanowy Inne nazwy i oznaczenia sulfotlenek S-allilo-L-cysteiny, S-allilo-L-cysteinosulfotlenek, sulfotlenek S-allilocysteiny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11NO3S
Masa molowa	177,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, bezwonne kryształy lub biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	556-27-4
PubChem	9576089
SMILES C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1 InChIKey XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalna Temperatura topnienia 165 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Dawka śmiertelna LD50 4200 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	sulfotlenek dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alliina – siarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.

Historia

Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur Stoll i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei.

Właściwości

Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.

Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.

Alliina (1) pod wpływem allinazy hydrolizuje do kwasu allilosulfenowego (2) oraz dehydroalaniny (3), która hydrolizuje spontanicznie do kwasu pirogronowego i amoniaku

Dwie cząsteczki kwasu allilosulfenowego (1) z poprzedniego etapu kondensują do allicyny (2)

Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy.

Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.

Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.

Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).