Antocyjany, antocyjaniny (E163) – grupa organicznych związków chemicznych z klasy flawonoidów, będących glikozydami, w których barwnymi aglikonami są antocyjanidyny (zazwyczaj cyjanidyna, pelargonidyna lub delfinidyna). Są naturalnymi barwnikami pochodzenia roślinnego, występującymi w wakuolach (głównie w kwiatach i owocach), w postaci granulek o różnej wielkości. Dużą zawartością antocyjanów odznaczają się m.in.: borówki czarne, maliny, czarne porzeczki, czarny bez, jeżyny, aronia, czerwona kapusta, winogrona oraz bakłażany. Do celów przemysłowych otrzymuje się je poprzez ekstrakcję liści czerwonej kapusty lub skórek winogron.
Badania nad antocyjanami rozpoczął w 1914 roku Richard Martin Willstätter. Obecnie uważa się, że pełnią w organizmie funkcje ochronne, m.in. przed promieniowaniem UV. Przywabiają także zapylacze oraz zwierzęta rozprzestrzeniające nasiona.
Właściwości
Barwa antocyjanów zależy od pH środowiska, w jakim się one znajdują. W przypadku pH poniżej 7 (kwaśne) są one czerwone, a w pH obojętnym lub zasadowym (pH > 7) mają barwę niebieską lub fioletową.
Na barwę antocyjanów ma wpływ wiele czynników. Jednym z nich jest temperatura. Wraz ze wzrostem temperatury (w trakcie dłuższego ogrzewania) początkowo barwa antocyjanów staje się bardziej intensywna, gdyż następuje rozszczepienie glikozydów na odpowiednie aglikony. Następnie intensywność barwy gwałtownie spada (w wyniku utlenienia barwników do związków o kolorze brunatnym oraz bezbarwnym). Odbarwienie antocyjanów następuje również wskutek dodatku dwutlenku siarki (reakcja obserwowana np. w czasie sulfitacji pulp). Zmiana barwy antocyjanów może wynikać także z działalności enzymów (oksydaz) oraz obecności jonów metali. Barwa antocyjanów w obecności jonów metali zależy nie tylko od tego, jakie jony występują w środowisku, ale również od gatunku rośliny (np. jony cyny zmieniają barwę truskawek, malin i wiśni na kolor bladoczerwony, a czarnej porzeczki na fioletowoamarantowy; zabarwienie wymienionych owoców w obecności jonów żelaza i miedzi jest natomiast brunatne).
Jeśli jednak występują one w kompleksie z jonami glinu lub żelaza(III), to mimo kwaśnego odczynu środowiska, również mają barwę niebieską. Tak jest np. w kwiatach chabra bławatka.
Antocyjany zbudowane są z reszty cukrowej połączonej z aglikonem, którym jest barwny związek z grupy antocyjanidyn. Obecnie poznanych zostało kilkaset antocyjanów, różniących się rodzajem antocyjanidyny oraz rodzajem, liczbą i miejscem przyłączenia reszty cukrowej i jej podstawnikami. Do roku 2004 opisano 17 antocyjanidyn.
| Antocyjanidyna | Ogólny wzór strukturalny | R³ | R5 | R6 | R7 | R3' | R4' | R5' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| apigeninidyna |
|
–H | –OH | –H | –OH | –H | –OH | –H |
| aurantynidyna | –OH | –OH | –OH | –OH | –H | –OH | –H | |
| kapensinidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OMe | –OH | –OMe | |
| cyjanidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –H | |
| delfinidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –OH | |
| europinidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OMe | –OH | –OH | |
| hirsutydyna | –OH | –OH | –H | –OMe | –OMe | –OH | –OMe | |
| 6-hydroksycyjanidyna | –OH | –OH | –OH | –OH | –OH | –OH | –H | |
| luteolinidyna | –H | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –H | |
| malwidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OMe | –OH | –OMe | |
| 5-metylocyjanidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OH | –OH | –H | |
| pelargonidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –H | –OH | –H | |
| peonidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OMe | –OH | –H | |
| petunidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OMe | –OH | –OH | |
| pulchellidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OH | –OH | –OH | |
| rozynidyna | –OH | –OH | –H | –OMe | –OMe | –OH | –H | |
| tricetynidyna | –H | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –OH |
Zastosowanie
Jest chemicznym dodatkiem do żywności, oznaczonym jako E163. Używany jako czerwono-fioletowy barwnik spożywczy, w produktach takich jak: napoje bezalkoholowe, oranżady w proszku, dżemy, lody, wina, jogurty, cukierki, konserwy oraz wyroby cukiernicze. Służy również do barwienia witamin w tabletkach.
