Arabinozyd cytozyny

Arabinozyd cytozyny

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2-on Inne nazwy i oznaczenia farm. cytarabinum inne cytarabina, ara-C, arabinocytozyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13N3O5
Masa molowa	243,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białawe bądź białe, bezwonne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	147-94-4 69-74-9 (chlorowodorek)
PubChem	6253
DrugBank	DB00987
SMILES C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O
InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1 InChIKey UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie łatwo rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno chlorek metylenu: bardzo trudno Temperatura topnienia 212,5 °C 186–188 °C logP −2,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H317, H361 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R43, R63 Zwroty S S36/37 Numer RTECS HA5425000 Dawka śmiertelna LD50 3150 mg/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	zebularyna, monofosforan cytozyny, zalcitabina, cytydyno-5′-difosforan, urydyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01BC01 L01XY01
Farmakokinetyka Działanie przeciwwirusowe, immunosupresyjne Procent wchłaniania <20% (doustnie) Okres półtrwania 10 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 13% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C) – organiczny związek chemiczny, modyfikowany nukleozyd, antymetabolit cytozyny, w którym ryboza została zastąpiona arabinozą. Inhibitor replikacji DNA, łączący się z matrycą DNA u eukariota, uniemożliwiając jej rozkręcenie i rozplecenie.

Wykorzystywany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy w leczeniu białaczek, ziarnicy złośliwej i chłoniaków nieziarniczych. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów.

Preparaty

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Cytosar, Alexan.