Astemizol

Astemizol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(4-fluorobenzylo)-N-{1-[2-(4-metoksyfenylo)etylo]piperydyn-4-ylo}-1H-benzimidazolo-2-amina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. astemizolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H31FN4O
Masa molowa	458,57 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	68844-77-9
PubChem	2247
DrugBank	DB00637
SMILES COC1=CC=C(C=C1)CCN2CCC(CC2)NC3=NC4=CC=CC=C4N3CC5=CC=C(C=C5)F
InChI InChI=1S/C28H31FN4O/c1-34-25-12-8-21(9-13-25)14-17-32-18-15-24(16-19-32)30-28-31-26-4-2-3-5-27(26)33(28)20-22-6-10-23(29)11-7-22/h2-13,24H,14-20H2,1H3,(H,30,31) InChIKey GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 432 mg/l Temperatura topnienia 149,1 °C logP 5,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-04-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P302+P352, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Dawka śmiertelna LD50 powyżej 2560 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AX11
Farmakokinetyka Okres półtrwania 24 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 96,7% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Astemizol – organiczny związek chemiczny, antagonista receptora H₁ II generacji. Ma działanie wybiórcze, które jest silne i długotrwałe. Nie przenika przez barierę krew-mózg, więc nie działa nasennie. Jego niektóre metabolity (np. norastemizol, będący w trakcie badań klinicznych) mają 10 razy silniejsze i dłuższe działanie niż sam astemizol.

Uwaga! Działanie astemizolu pojawia się dopiero po 3–5 dniach stosowania, dlatego nie jest wskazany podczas nagłych ataków alergii.

Wskazania

Alergiczny sezonowy nieżyt nosa, alergiczne zapalenie spojówek, przewlekła pokrzywka i inne choroby alergiczne.

Objawy niepożądane

Podczas długiego stosowania wzrost łaknienia, zwiększenie masy ciała, niekiedy reakcje nadwrażliwości (obrzęk naczynioruchowy, skurcz oskrzeli, świąd, wysypka skórna), bóle głowy, uczucie zmęczenia, senność, bóle brzucha, nudności, wymioty, suchość w jamie ustnej, zwiększenie aktywności aminotransferaz we krwi i rzadko – drgawki lub zaburzenia czynności serca, u dzieci może powodować nadmierne pobudzenie.

Preparaty

• Astemisan (tabletki)
• Astemizol
• Hismanal