Berberyna

Berberyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 16,17-dimetoksy-5,7-dioksa-13-azoniapentacyklo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henikoza-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-oktaen Inne nazwy i oznaczenia 9,10-dimetoksy-2,3-(metylenodioksy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C 20H 18NO+ 4
Masa molowa	336,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	2086-83-1 633-65-8 (chlorek) 633-66-9 (disiarczan) 316-41-6 (siarczan)
PubChem	2353
DrugBank	DB04115
SMILES COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)OC
InChI InChI=1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1 InChIKey YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 145 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorek berberyny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS DR9866400 Dawka śmiertelna LD50 18 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, przeciwnowotworowe Biodostępność niska

Berberyna – organiczny związek chemiczny, izochinolinowy alkaloid pochodzenia roślinnego, należący do klasy protoberberyn. Występuje m.in. w berberysie, Hydrastis canadensis, Coptis chinensis, Arcangelisia flava, B. aquifolium czy B. aristata. Zawartość tego związku w korzeniach i łodygach berberysu wynosi ok. 1,24%.

Zastosowania medyczne

Berberyna wykazuje silną aktywność biologiczną: ma działanie przeciwbakteryjne, przeciwpierwotniakowe, przeciwbiegunkowe, przeciwrakowe, przeciwcukrzycowe, przeciwnadciśnieniowe, antydepresyjne, przeciwzapalne oraz obniża poziom cholesterolu. Ponadto berberyna wykazuje właściwości korzystne w redukcji tkanki tłuszczowej. Zwiększa aktywność hormonu adiponektyny, a także oddziaływanie na SIRT-1, dzięki czemu pozytywnie wpływa na metabolizm, reguluje apetyt, a także przemiany tlenowe zachodzące w organizmie i pracę mitochondriów. Właściwości te znalazły zastosowanie nie tylko w terapii odchudzającej, ale także leczeniu zespołu metabolicznego i cukrzycy typu 2^{[niewiarygodne źródło?]}.

Preparaty berberynowe stosowane są jako lek w tradycyjnej medycynie azjatyckiej oraz jako suplementy diety, uaktywniający jeden z regulatorów metabolizmu – AMPK. Berberyna była i jest przedmiotem badań klinicznych mających na celu wprowadzenie jej do nowoczesnej medycyny.

Działania niepożądane

Poważnym ograniczeniem jej stosowania jest niska biodostępność przy podawaniu doustnym z powodu słabego wchłaniania się z przewodu pokarmowego. Wymaga to podawania dużych dawek, co powodować może niekorzystne efekty uboczne.

Jednym z niekorzystnych oddziaływań jest silne uwalnianie bilirubiny z jej nierozpuszczalnego kompleksu z albuminą obecnego we krwi. Z tej przyczyny nie należy jej stosować u kobiet w ciąży i noworodków z żółtaczką.

Fluorescencja

Berberyna zarówno w postaci stałej, jak i w roztworach wykazuje bardzo wyraźną fluorescencję. Objawia się to emisją bardzo jasnego światła o barwie żółtozielonej po wystawieniu na promieniowanie UV^{[niewiarygodne źródło?]}.