Bikalutamid

Bikalutamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (±)-N-[4-cyjano-3-(trifluorometylo)-fenylo]-3-[(4-fluorofenylo)-sulfonylo]-2-hydroksy-2-metylopropamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. bicalutamidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H14F4N2O4S
Masa molowa	430,37 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały drobny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	90357-06-5
PubChem	2375
DrugBank	DB01128
SMILES CC(CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)F)(C(=O)NC2=CC(=C(C=C2)C#N)C(F)(F)F)O
InChI InChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25) InChIKey LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 5 mg/l w innych rozpuszczalnikach chloroform, etanol, metanol, aceton, tetrahydrofuran Temperatura topnienia 191–193 °C logP 2,5
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-09-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Zwroty H H351, H360FD, H410 Zwroty P P202, P273, P280, P308+P313, P391, P405 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L02BB03, L02AE51
Stosowanie w ciąży	kategoria dawniej X; od roku 2021: N
Farmakokinetyka Okres półtrwania 6–7 dni Wiązanie z białkami osocza i tkanek 96% Metabolizm wątrobowy (CYP3A4) Wydalanie 35,8% z moczem, 42,6% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Bikalutamid (łac. bicalutamidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, niesteroidowy inibitor receptorów androgenowych, zarejestrowany w leczeniu zaawansowanego raka gruczołu krokowego, stosowany jest również w leczeniu priapizmu, androgenozależnych chorób skóry oraz w feminizującej terapii hormonalnej u transpłciowych kobiet, a także mający zastosowanie w medycynie weterynaryjnej.

Budowa i mechanizm działania

Bikalutamid dostępny w sprzedaży jest mieszaniną racemiczną, natomiast aktywność biologiczną przejawia niemal wyłącznie enancjomer R. Jest on kompetencyjnym agonistą receptorów androgenowych, którego działanie polega na stabilizacji kompleksu receptora androgenowego z białkami szoku cieplnego.

Zastosowanie

Wskazania rejestracyjne

• rak gruczołu krokowego z przerzutami (stadium D₂) w skojarzeniu z analogiem gonadoliberyny lub kastracją chirurgiczną (w dawce 50 mg)
• rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany z dużym ryzykiem progresji choroby, w monoterapii lub jako leczenie uzupełniające po prostatektomii radykalnej lub radioterapii (w dawce 150 mg)
• rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany bez przerzutów, kiedy kastracja chirurgiczna lub stosowanie innych leków nie jest wskazane lub możliwe (w dawce 150 mg)

Wskazania pozarejestracyjne

• leczenie priapizmu nawrotowego (wytyczne EAU 2014)
• leczenie hormonalne podczas korekty płci z męskiej na żeńską oraz leczenie długoterminowe po operacji korekty płci
• hirsutyzm w zespole wielotorbielowatych jajników

Wskazania weterynaryjne

• hiperadrenokortycyzm u fretki domowej, u osobników u których istnieją przeciwwskazania do leczenia operacyjnego

Bikalutamid znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017, 2021).

Bikalutamid jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Bikalutamid może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: zawroty głowy, uderzenia gorąca, wysypka, ginekomastia, tkliwość piersi, ból brzucha, zaparcie, nudności, hematuria, obrzęki oraz osłabienie.