Bromek etydyny

Bromek etydyny

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny Inne nazwy i oznaczenia bromek homidium
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H20BrN3
Masa molowa	394,31 g/mol
Wygląd	purpurowo-czerwone ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	1239-45-8
PubChem	14710
SMILES CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N)N.[Br-]
InChI InChI=1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H InChIKey ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l Temperatura topnienia 260–264 °C (rozkład) Temperatura wrzenia 72 °C (0,1 mmHg)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H341, H330, H302 Zwroty P P260, P281, P284, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R22, R26, R68 Zwroty S S1/2, S28, S36/37, S45, S63 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 0   Numer RTECS SF7950000 Dawka śmiertelna LD50 110 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bromek etydyny (ang. Ethidium bromide), nazwa systematyczna: bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny) – organiczny związek chemiczny, interkalujący w DNA często używany w laboratoriach biologii molekularnej w technikach takich, jak elektroforeza żelowa DNA oraz ultrawirowaniu w gradiencie chlorku cezu (CsCl). Pod wpływem promieniowania UV fluoryzuje w kolorze różowo-pomarańczowym. Intensywność fluorescencji wzrasta ok. 20 razy po przyłączeniu do DNA pozwalając tym samym na obrazowanie prążków DNA w żelu oraz warstw DNA w ultrawirowaniu w gradiencie CsCl. Bromek etydyny wykazuje również powinowactwo do form jednoniciowych (takich jak RNA czy ssDNA), jest ono jednak dużo słabsze.

Bardzo silny mutagen, prawdopodobnie także karcynogen i teratogen – właściwość ta wynika z pomyłki polimeraz, które podczas replikacji DNA w miejscu interkalacji wstawia dodatkowy nukleotyd, co owocuje przesunięciem ramki odczytu. Powoduje mutacje typu krótkich insercji lub delecji podczas replikacji DNA.