Cefaleksyna

Cefaleksyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-7-[[-2-amino-2-fenyloacetylo]amino]-3-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Cefalexinum monohydricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H17N3O4S
Masa molowa	347,39 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	15686-71-2 23325-78-2 (monohydrat) 38932-40-0 (sól sodowa) 59695-59-9 (chlorowodorek) 66905-57-5 (dihydrat) 86589-33-5 (hemihydrat)
PubChem	27447
DrugBank	DB00567
SMILES CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)SC1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 InChIKey ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1789 mg/l w innych rozpuszczalnikach etanol: praktycznie nierozpuszczalna Temperatura topnienia 326,8 °C logP 0,65 Kwasowość (pKa) 4,5
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 Numer RTECS XI0350000 Dawka śmiertelna LD50 400 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DB01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 14% Metabolizm znikomy w wątrobie Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Cefaleksyna, (łac. Cefalexinum) – antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn I generacji, pochodna kwasu 7-aminocefalosporanowego (7-ACA). Wykazuje działanie bakteriobójcze. Jest relatywnie wrażliwa na działanie beta-laktamaz.

Działanie

Jej działanie polega na przerwaniu biosyntezy ściany komórkowej, poprzez hamowanie enzymu odpowiedzialnego za tworzenie połączeń poprzecznych (sieciowania) między łańcuchami peptydoglikanu, i w ten sposób zapobieganie wzrostowi patogenu. Biologiczny okres półtrwania u psa, przy założeniu prawidłowego funkcjonowania nerek, wynosi 1,3-2 godzin.

Farmakokinetyka

Biologiczny okres półtrwania wynosi około 1 godziny. Wydalanie następuje przez nerki, drogą przesączania kłębuszkowego i wydzielania kanalikowego. Cefaleksyna nie jest metabolizowana.

Wskazania

• zakażenia układu oddechowego
• zakażenia dróg moczowych i gruczołu krokowego
• zakażenia skóry
• zakażenia tkanek miękkich
• zakażenia kości i stawów
• zapalenie ucha środkowego

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• niewydolność nerek
• ciężkie choroby układu pokarmowego
• równoczesne leczenie lekami nefrotoksycznymi

Działania niepożądane

• skórne reakcje alergiczne
• ból brzucha
• nudności
• wymioty
• ból głowy
• zmiany składu krwi
• zapalenie nerek
• zaburzenia funkcji wątroby

Preparaty

• Cefaleksyna – kapsułki 0,25 g, 0,5 g
• Keflex – granulat do przygotowania zawiesiny doustnej 0,05 g/ml, kapsułki 0,25 g, 0,5 g
• Kefavet - tabletki 250 mg

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania ustala lekarz. Zwykle dorośli 250–500 mg co 6 godzin w czterech dawkach.

Uwagi

Stosowanie leku u kobiet w ciąży jest dozwolone w przypadku zdecydowanej konieczności. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.