Chlorochina

Chlorochina

enancjomery chlorochiny: R na górze, S na dole
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N4−(7-chlorochinolin-4-ylo)-N1,N1-dietylopentano-1,4-diamina Inne nazwy i oznaczenia farm. Chloroquini phosphas Chloroquini diphosphas Chloroquini sulfas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H26ClN3
Masa molowa	319,87 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne kryształy, bez zapachu, o gorzkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	54-05-7 50-63-5 (fosforan)
PubChem	2719
DrugBank	DB00608
SMILES CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl
InChI InChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21) InChIKey WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10,6 mg/l 50 g/l (difosforan) Temperatura topnienia 289 °C logP 4,63 Zasadowość (pKb) pKBH+ 10,1
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól fosforanowa Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki sól fosforanowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S22, S24/25 Numer RTECS VB2360000 Dawka śmiertelna LD50 623 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Pochodne	hydroksychlorochina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01 BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwmalaryczne, przeciwreumatyczne, przeciwpasożytnicze Procent wchłaniania 100% (doustnie) Okres półtrwania 1–2 miesięcy Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 55% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Chlorochina (łac. Chloroquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna chinoliny. Stosowana jako lek pierwotniakobójczy, znosi ostry atak malarii, pełzaka czerwonki i lamblii jelitowej; działa także przeciwzapalnie. Obecnie często stosuje się jej analogi. Amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) zatwierdziła jej stosowanie przeciw malarii i amebiozie pozajelitowej w 1949 r. Związek wykazuje również aktywność przeciwwirusową, np. przeciw flawiwirusom, retrowirusom i koronawirusom, w tym wirusom SARS.

Farmakokinetyka

Szybko wchłania się z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po 4–6 godzinach. Biologiczny okres półtrwania jest zmienny i wynosi zazwyczaj 10–30 dni.

Wskazania

• profilaktyka i leczenie malarii
• reumatoidalne zapalenie stawów
• czerwonka pełzakowata
• toczeń rumieniowaty
• leczenie skórnych zmian wywołanych uczuleniem na światło

Podczas pandemii COVID-19, w lutym 2020 r. grupa robocza z Department of Science and Technology of Guangdong Province oraz Health Commission of Guangdong Province zaleciła podawanie chlorochiny osobom zakażonym w lekkich, średnich i ciężkich przypadkach zapalenia płuc wywołanych tym wirusem. Opublikowana w maju 2020 r. w The Lancet analiza wykazała niższą przeżywalność szpitalną u osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań (zaburzenia rytmu serca), jednak publikacja ta została wkrótce wycofana przez autorów w wyniku krytyki odnośnie do jej poprawności i zaleceń niezależnych recenzentów.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• wada słuchu lub wzroku
• niewydolność wątroby lub nerek
• łuszczyca
• padaczka
• zmiany w obrazie krwi

Działania niepożądane

• zaburzenia wzroku
• zmiany w obrazie krwi
• osłabienie słuchu
• bóle brzucha
• nudności
• wymioty
• brak apetytu
• bóle i zawroty głowy
• spadki ciśnienia tętniczego
• zmiany w zapisie EKG
• niepokój
• pobudzenie
• drgawki
• skórne reakcje alergiczne
• utrata włosów

Preparaty

Na świecie

• Aralen, Chloroquine

W Polsce

• Arechin

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania ustala lekarz w zależności od tolerancji oraz stanu chorego. Zwykle w toczniu rumieniowatym i przewlekłym reumatoidalnym zapaleniu stawów 0,15–0,3 g dziennie przed snem.

Uwagi

Podczas dłuższego stosowania należy kontrolować obraz krwi, okresowo dokonywać kontroli okulistycznych, unikać nasłonecznienia i naświetlania promieniami UV. Chlorochina może spowodować zaburzenia widzenia, dlatego odradza się prowadzenie pojazdów oraz obsługę maszyn w trakcie jej przyjmowania.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.