Cyklopiroks

Cyklopiroks

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-cykloheksylo-1-hydroksy-4-metylopirydyn-2(1H)-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. ciclopiroxum, ciclopirox olaminum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H17NO2
Masa molowa	207,27 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	29342-05-0 41261-49-2 (z etanoloaminą)
PubChem	2749
DrugBank	DB01188
SMILES CC1=CC(=O)N(C(=C1)C2CCCCC2)O
InChI InChI=1S/C12H17NO2/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3 InChIKey SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie trudno rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu i dichlorometanie Temperatura topnienia 143–144 °C logP 2,3
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-04-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól cyklopiroksu z etanoloaminą Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Numer RTECS UU7785500
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AE14, G01AX12
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Okres półtrwania 1,7 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 94–97% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 94% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Cyklopiroks (łac. ciclopiroxum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek o działaniu przeciwzapalnym, przeciwgrzybicznym i przeciwbakteryjnym. Stosuje się go w postaci zawiesiny lub żelu, głównie na grzybice paznokci.

Mechanizm jego działania jest słabo poznany. Hamuje transport leucyny do wnętrza komórki, uszkadza błonę komórkową i doprowadza do utraty jonów potasu; hamuje kaskadę kwasu arachidonowego.

W Polsce od roku 2016 jest dostępny bez recepty.

Preparaty

Preparaty z cyklopiroksem dostępne w Polsce w 2020 roku: lakiery do paznokci Axopirox, Ciclolack, Pirolam, Polinail.