Dekstropropoksyfen

Dekstropropoksyfen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propionian (2S,3R)-1,2-difenylo-3-metylo-4-dimetyloaminobutan-2-ylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dextropropoxyphenum inne propionian 1-benzylo-2-metylo-3-dimetyloamino-1-fenylopropylu, propoksyfen, D-propoksyfen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29NO2
Masa molowa	339,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	469-62-5 1639-60-7 (chlorowodorek)
PubChem	10100
DrugBank	DB00647
SMILES CCC(=O)OC(CC1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C(C)CN(C)C
InChI InChI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3/t18-,22+/m1/s1 InChIKey XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,32 mg/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu Temperatura topnienia 75–76 °C logP 4,18 Zasadowość (pKb) pKBH+ = 9,1 Skręcalność właściwa [α]D +67,3° (c = 0,6%)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-03-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła chlorowodorek dekstropropoksyfenu Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	metadon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AC04
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe Okres półtrwania 6–12 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo, dożylnie Objętość dystrybucji 16 l/kg

Dekstropropoksyfen (łac. dextropropoxyphenum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, izomer 2S,3R propoksyfenu, stosowany jako lek przeciwbólowy.

Cząsteczka propoksyfenu zawiera dwa centra chiralności, z czego wynika istnienie czterech diastereoizomerów. Jedynie izomer 2S,3R znalazł szersze medyczne zastosowanie; lewopropoksyfen (izomer 1R,2S) był sprzedawany, pod nazwą handlową Novrad, jako lek przeciwkaszlowy, ale obecnie przyjmuje się, że nie ma on użytecznych dla człowieka właściwości przy stężeniu w osoczu niegrożącym działaniem toksycznym.

Jest substancją działającą przeciwbólowo ok. 1,5–2 razy słabiej niż kodeina, jeśli jednak jest podawana razem z paracetamolem lub niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi, to działa z nimi synergistycznie.

Stosowany jest doustnie (przy innych sposobach podawania powoduje miejscowe podrażnienie). Rzadko powoduje uzależnienie fizyczne; może się ono pojawić przy długotrwałym stosowaniu dawek 600–800 mg/dobę.

Ze względu na ryzyko śmierci z powodu przedawkowania, zarówno przypadkowego, jak celowego, Europejska Agencja Leków zaleciła w 2010 r. wycofanie doustnych postaci leku. W niektórych krajach europejskich (Szwecja i Wielka Brytania) decyzję o wycofaniu z rynku preparatów dekstropropoksyfenu podjęto już w 2005 r. W Wielkiej Brytanii osiągnięto dzięki temu znaczący spadek liczby samobójstw z powodu przedawkowania leków.