Dinoproston

Dinoproston

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (Z)-7-(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(E)-(3S)-3-hydroksyokt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo]hept-5-enowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Dinoprostonum inne prostaglandyna E2, PGE2
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H32O5
Masa molowa	352,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	363-24-6
PubChem	5280360
DrugBank	DB00917
SMILES CCCCCC(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O
InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1 InChIKey XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
Właściwości Gęstość 1,114 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 58,1 mg/l w innych rozpuszczalnikach metanol: bardzo łatwo etanol: łatwo aceton: >10 g/l Temperatura topnienia 70 °C logP 2,82
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H360 Zwroty P P201, P308+P313 Numer RTECS UK8000000 Dawka śmiertelna LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	alprostadyl (PGE1)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G02 AD02
Farmakokinetyka Działanie indukujące poród Okres półtrwania <5 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 73%, albuminy Metabolizm szybki metabolizm w lokalnych tkankach; po wchłonięciu metabolizm w płucach oraz wątrobie i nerkach matki Wydalanie metabolity wydalane z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dopochwowo, domaciczo, doustnie

Dinoproston, prostaglandyna E₂, PGE₂ (łac. Dinoprostonum) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest hormonem z grupy prostaglandyn o symbolu E₂. Pobudza mięsień macicy, zwiększa siłę i rytmiczność jej skurczów, ułatwia rozluźnienie i rozszerzenie ujścia szyjki macicy. Stosowany jako lek. Jego biologiczny okres półtrwania jest krótszy niż 1 minuta.

Zastosowania medyczne

Zastosowanie

• uelastycznienie szyjki macicy przed porodem i operacjami ginekologicznymi
• opróżnianie macicy w wypadku wewnątrzmacicznej śmierci płodu do 28 tygodnia
• wywołanie poronienia w 12–20 tygodniu ciąży oraz aborcje

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• ciąża mnoga
• przebyte operacje macicy (cesarskie cięcie, histerektomia)
• położenie płodu inne niż główkowe
• zakażenie dróg rodnych
• czynna choroba serca
• czynna choroba płuc
• zaburzenia funkcji wątroby i nerek

Działania niepożądane

• nieprawidłowe skurcze macicy
• wzrost ciśnienia tętniczego
• zatrzymanie akcji serca
• pęknięcie macicy
• nudności
• wymioty
• biegunka
• duszność
• astma
• gorączka
• ból i podrażnienie w obrębie pochwy
• zagrożenie płodu

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2021):

• Prepidil – żel dopochwowy (tylko w leczeniu zamkniętym).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X